deacetyl (+)-clavaminol H | 1346747-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: deacetyl (+)-clavaminol H
• 英文别名: (2R,3S)-2-aminododecane-1, 3-diol；(2R,3S)-2-aminododecane-1,3-diol
• CAS: 1346747-90-7
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₂
• 分子量: 217.352
• InChiKey: VXQKRERKPNSAKY-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deacetyl (+)-clavaminol H 、 乙酸五氟苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: A highly concise and practical route to clavaminols, sphinganine and (+)-spisulosine via indium mediated allylation of α-hydrazino aldehyde and a theoretical insight into the stereochemical aspects of the reaction

  摘要：

  通过脯氨酸催化的醛的α-氨基化和粗α-叠氮基醛的一锅法铟介导的烯丙基化合成1,2-氨基醇的立体选择性合成被报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra43048k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxydodecan-1-ol 在 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 deacetyl (+)-clavaminol H
  参考文献：
  名称：

  克拉维诺尔A，C，H和脱乙酰基克拉维诺尔H的全合成和体外生物评价作为潜在的化学治疗剂和抗生物膜剂

  摘要：

  已经使用可商购的非手性化合物癸醇进行了高度简洁，方便的生物活性克拉维醇的全合成（1-4）。合成策略依赖于反维特希（Wittig）烯化，Sharpless不对称环氧化，区域选择性叠氮分解和原位脱甲苯磺酸化，然后还原为关键反应，具有良好的总收率。基于对所有合成化合物的生物学评估研究，观察到克拉维酚A（1）对DU145和SKOV3细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值分别为10.8和12.5μM 。克拉维醇A（1）和脱乙酰基克拉维醇H（3））显示出对革兰氏阳性病原细菌菌株的选择性有希望的抑制作用，并且对测试的念珠菌菌株显示出良好的抗真菌活性。另外，化合物1和3已显示出显着的杀菌活性。发现化合物3与标准药物咪康唑等价，对白念珠菌MTCC 854，C的MFC值为15.6μg/ mL 。albicans MTCC 1637，C。白色念珠菌MTCC 3958和光滑念珠菌MTCC3019。化合物1和3还能够抑制生物膜形成的藤黄微球菌MTCC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.073

文献信息

• Enantioselective total syntheses of (−)-clavaminol A and deacetyl (+)-clavaminol H
  作者：Rachana Pandey、Anju Gehlawat、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1080/00397911.2018.1499037

  日期：2018.9.2

  Abstract An efficient enantioselective approach to the syntheses of (−)-clavaminol A and deacetyl (+)-clavaminol H is presented, starting from n-decanol. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD), regioselective epoxide formation/opening and α-tosylation as key steps. Graphical Abstract

  摘要 提出了一种以正癸醇为原料合成 (-)-clavaminol A 和脱乙酰基 (+)-clavaminol H 的有效对映选择性方法。该合成以 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)、区域选择性环氧化物形成/开环和 α-甲苯磺酰化为关键步骤。图形概要
• Exploring the Reactivity of Chiral Glycidic Amides for Their Applications in Synthesis of Bioactive Compounds
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、María Soledad Pino-González、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/ejoc.201402221

  日期：2014.6

  chiral sulfonium salts, derived from L- and D-methionine, has been designed and successfully employed in our laboratories for the diastereoselective synthesis of glycidic amides. The epoxy amides obtained were converted cleanly into 1,2-difunctionalized products through oxirane ring-opening reactions with different types of nucleophiles. The resulting ring-opened products represent valuable and useful

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。
• Total synthesis of clavaminol A, C and H
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob06060k

  日期：——

  synthesis of clavaminol A and C, (2R,3S)-2-amino-3-alkanols from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea has been achieved in 29% overall yield. The key step involved a palladium(II)-catalysed directed Overman rearrangement to create the C–N bond and install the erythro configuration while a one-pot, tributyltin hydride-mediated reduction allowed simultaneous formation of the methyl side-chain

  从地中海海鞘卷柏（Clavelina phlegraea）首次合成了克拉瓦米酚A和C，（2 R，3 S）-2-氨基-3-链烷醇，总产率为29％。关键步骤涉及钯（II）催化的定向Overman重排，以创建C–N键并安装赤型构型，而一锅三氢化锡氢化物介导的还原反应可同时形成甲基侧链和N-乙酰基团体。类似地，使用还提供了细胞毒性脱乙酰基类似物的方法，完成了克拉瓦米酚H的第一个总合成，总产率为48％。
• Clavaminols G–N, six new marine sphingoids from the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea
  作者：Anna Aiello、Ernesto Fattorusso、Antonella Giordano、Marialuisa Menna、Carmen Navarrete、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.056

  日期：2009.5

  An exhaustive examination of the chemical constituents of the Mediterranean ascidian Clavelina phlegraea led to the isolation of clavaminols G-N (1-6), a new series of amino alcohols, which expand the family of modified marine sphingoids. Structures of the novel compounds 1-6 have been elucidated by spectroscopic analysis and chemical derivatization: bioactivities of compounds 1-6 have also been investigated and comparison of their pharmacological properties with those of previously isolated clavaminols A-F allowed us to perform an assessment of simple structure-activity relationships. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short syntheses of (−)-clavaminol A and deacetyl (+)-clavaminol H
  作者：Tian Jin、Lu Zhao、Maolin Huang、Yan Yue、Zhe-Bin Zheng、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.04.004

  日期：2017.5

  Concise stereoselective syntheses of (-)-clavaminol A and deacetyl (+)-clavaminol H have been achieved from simple starting materials. Highlights of the synthesis for (-)-clavaminol A include a highly diastereoselective chelation-controlled hydride reduction of an amino ketone to give the anti amino alcohol directly, and NaBH4-mediated dehalogenation. The main synthetic approach for deacetyl (+)-clavaminol H features a highly diastereoselective chelation-controlled hydride reduction of the amino ketone to construct the anti amino alcohol and a palladium catalyzed hydrogenation reaction at the final step. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.