(4aS,6R,7S,9aR)-(E)-3-[6-(2-oxo-ethyl)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester | 250380-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aS,6R,7S,9aR)-(E)-3-[6-(2-oxo-ethyl)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[[(4aS,6R,7S,9aR)-6-(2-oxoethyl)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 250380-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: WGDWHOWHDAEFCR-YEPVULOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-(E)-3-[6-(2-oxo-ethyl)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(2R,3S,4aR,5aS,9aR,11aS)-(3-hydroxy-dodecahydro-1,5,9-trioxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(2-but-3-enyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.42h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-(E)-3-[6-(2-oxo-ethyl)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>trans</i>-Fused Polycyclic Ethers Including Tetrahydropyrans and Oxepanes Based on SmI₂-Induced Reductive Cyclization
  作者：Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990901g

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]An efficient method for the synthesis of trans-fused polycyclic ether ring systems including tetrahydropyrans and oxepanes, i.e., six-seven-six-, six-seven-seven-, and six-seven-seven-six-membered polycyclic ether ring systems, was developed on the basis of SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.