4-Allyl-1,9-dioxa-4-aza-cycloheptadecan-3-one | 881852-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-Allyl-1,9-dioxa-4-aza-cycloheptadecan-3-one
• 英文别名: 4-Prop-2-enyl-1,9-dioxa-4-azacycloheptadecan-3-one
• CAS: 881852-18-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: YYTPCEQRFOQEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-1,9-dioxa-4-aza-cycloheptadecan-3-one 、 2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (E)-4-(3-oxo-1,9-dioxa-4-aza-cycloheptadec-4-yl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Using Cross-Metathesis to Couple l-Phenylalanine to a Macrocyclic Lactam

  摘要：

  Grubbs' second generation ruthenium catalyst was used to Couple the amino acid L-phenylalanine to a 17-membered lactam, using cross-metathesis with an E-alkene favored in the process. The best coupling conditions have the product in 48% yield. The reversibility of the process was also confirmed. Ring-closing metathesis was a key reaction used to form the macrocyclic lactam.

  DOI：

  10.1021/jo052415e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,9-Dioxa-4-aza-cycloheptadec-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 4-Allyl-1,9-dioxa-4-aza-cycloheptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Using Cross-Metathesis to Couple l-Phenylalanine to a Macrocyclic Lactam

  摘要：

  Grubbs' second generation ruthenium catalyst was used to Couple the amino acid L-phenylalanine to a 17-membered lactam, using cross-metathesis with an E-alkene favored in the process. The best coupling conditions have the product in 48% yield. The reversibility of the process was also confirmed. Ring-closing metathesis was a key reaction used to form the macrocyclic lactam.

  DOI：

  10.1021/jo052415e