1-hydroxy-6-methylnaphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione | 1242139-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methylnaphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione
• 英文别名: 4-Hydroxy-12-methylnaphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione
• CAS: 1242139-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₃
• 分子量: 327.339
• InChiKey: WLKALMOGNKZPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-丙酸 、 2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 以67%的产率得到1-hydroxy-6-methylnaphtho[2,3-a]carbazole-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  串联自由基烷基化-环化-芳构化反应序列一锅三步合成萘并[2,3-a]咔唑-5,13-二酮

  摘要：

  使用0.3当量的乙酸银（I）（AgOAc）作为催化剂和2当量的过硫酸铵[（NH 4）2 S 2 O 8 ]作为氧化剂。这种方法对于从芳基稠合的溴苯醌和吲哚-3-基丙酸组装五环复合咔唑的总收率（三步）为52-72％，效率很高。该新方法相对于先前报道的方法提供了显着改进，并且将极大地促进五环复合咔唑的类似物文库的构建，并有利于这些化合物的进一步生物学评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900789

文献信息

• One-Pot Three-Step Synthesis of Naphtho[2,3-a]carbazole- 5,13-diones using a Tandem Radical Alkylation-Cyclization- Aromatization Reaction Sequence
  作者：Chunyong Ding、Shanghui Tu、Qizheng Yao、Fulong Li、Yuanxiang Wang、Wenxiang Hu、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900789

  日期：2010.3.22

  A three‐step, one‐pot tandem reaction including radical nucleophilic alkylation/cyclization/aromatization was developed using 0.3 equivalents of silver(I) acetate (AgOAc) as the catalyst and 2 equivalents of ammonium persulfate [(NH4)2S2O8] as the oxidant. This strategy is highly efficient for the assembly of pentacyclic complex carbazoles from aryl‐fused bromobenzoquinones and indol‐3‐ylpropanoic

  使用0.3当量的乙酸银（I）（AgOAc）作为催化剂和2当量的过硫酸铵[（NH 4）2 S 2 O 8 ]作为氧化剂。这种方法对于从芳基稠合的溴苯醌和吲哚-3-基丙酸组装五环复合咔唑的总收率（三步）为52-72％，效率很高。该新方法相对于先前报道的方法提供了显着改进，并且将极大地促进五环复合咔唑的类似物文库的构建，并有利于这些化合物的进一步生物学评估。