(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl benzoate | 1309369-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl benzoate
• 英文别名: (E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-1-yl benzoate；[(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl] benzoate
• CAS: 1309369-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: IALLORHZCQKPKA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl 2-iodobenzoate 在 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用铜催化剂进行多个键的氧三氟甲基化

  摘要：

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.134

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Aryl and Trifluoromethyl Group Substituted Unsymmetrical Internal Alkynes
  作者：Motoi Kawatsura、Junya Namioka、Koji Kajita、Mitsuaki Yamamoto、Hiroaki Tsuji、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol201238u

  日期：2011.6.17

  The regio- and stereoselective addition of carboxylic acids to aryl and trifluoromethyl group substituted unsymmetrical internal alkynes has been accomplished: the Ru3(CO)12/3PPh3 catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the trifluoromethyl group substituted (E)-enol esters with high regio- and stereoselectivities.

  已经完成了向芳基和三氟甲基取代的不对称内部炔烃的羧酸的区域和立体选择性加成：Ru 3（CO）12 / 3PPh 3催化剂体系有效催化了反应，得到三氟甲基取代的（E）-烯醇具有高区域选择性和立体选择性的酯。
• Oxytrifluoromethylation of multiple bonds using copper catalyst under mild conditions
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.134

  日期：2012.10

  Oxytrifluoromethylation reaction of styrene derivatives and alkynes with external and internal oxygen nucleophiles, catalyzed by copper (I) salts under mild conditions, was developed. Direct formation of a β-trifluoromethylstyrene derivative from a styrene derivative was also achieved by the reaction in the presence of a Brønsted acid. Further transformation of the oxytrifluoromethylated products was

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。