4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2-methylnaphthalene | 222987-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-Methoxy-8-(methoxymethoxy)-3-methylnaphthalene
• CAS: 222987-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QSQXDONUAZAYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2-methylnaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 钯 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 三丁基氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R)-8-Methoxymethoxy-7-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-6-methyl-naphthalen-2-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基甲氧基-3-甲基-1-萘酚 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到4-methoxy-5-(methoxymethoxy)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  首次全合成7,6'-偶联的抗真菌萘基异喹啉生物碱二茶碱B 1

  摘要：

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01110-8

文献信息

• Total Synthesis of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrocladinium A and B and Related Analogues
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Barbara Hertlein、Yasmin Hemberger、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ja9097687

  日期：2010.1.27

  activities, have been synthesized via a short sequence of eight linear steps, without the need of protecting groups. Key steps were a Buchwald-Hartwig amination and a Bischler-Napieralski cyclization, preferentially leading to the naturally predominant M-atropo-diastereomer in the case of 3, while the N,C-axis is configurationally semistable in 4. The highly convergent first access to this type of alkaloids

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，
• Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218
  作者：Bringmann, Gerhard、Günther, Christian

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。