1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 457049-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 457049-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SUXBTFAXPGQSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 8.3h， 以93%的产率得到(2E)-3-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 1,4,5-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  凯那霉素抗生素的合成研究：三氧化苯并[f]茚酮的合成及其与凯那霉素骨架的Diels-Alder反应

  摘要：

  由亲二烯体 4,7,8-三氧化的 1H-苯并[f]茚之间的 Diels-Alder 反应合成了一个苯并[b]芴骨架，如 10，这是一种基本的四环系统，在修订后的 kinamycin 抗生素重氮结构 3 中-1-one 11 和 Danishefsky 型二烯 7. 茚酮 11 是通过 2,3-dihydro-1H-benz[f]inden-1-one 12 与廉价的 1-hydroxy-1,2-benziodoxol 脱氧制备的-3(1H)-修改已知协议后的一个 1-氧化物 (IBX)。茚酮 12 反过来通过萘-2-丙酸 13 的分子内傅克环化作为关键步骤从萘-1,5-二醇 (14) 获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1186::aid-hlca1186>3.0.co;2-q