diethyl α-fluoro-α-methylbenzylphosphonate | 79158-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-fluoro-α-methylbenzylphosphonate
• 英文别名: (1-Diethoxyphosphoryl-1-fluoroethyl)benzene
• CAS: 79158-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₈FO₃P
• 分子量: 260.245
• InChiKey: OACWXJNPAUMBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-fluoro-α-methylbenzylphosphonate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (1-Fluoro-1-phenyl-ethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-氟代烷基膦酸酯的新型合成

  摘要：

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39810000511
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-hydroxy-1-phenylethylphosphonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl α-fluoro-α-methylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-氟代烷基膦酸酯的新型合成

  摘要：

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。

  DOI：

  10.1039/c39810000511

文献信息

• BLACKBURN G. M.; KENT D. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 511-513
  作者：BLACKBURN G. M.、 KENT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• BLACKBURN G. M.; KENT D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 913-917
  作者：BLACKBURN G. M.、 KENT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Blackburn, G. Michael; Kent, David E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 913 - 918
  作者：Blackburn, G. Michael、Kent, David E.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of α- and γ- fluoroalkylphosphonates
  作者：G. Michael Blackburn、David E. Kent

  DOI：10.1039/c39810000511

  日期：——

  α-Hydroxybenzylphosphonate esters are efficiently converted into α-fluorobenzylphosphonate esters by diethylaminosulphur trifluoride while the corresponding α-hydroxyallyl- and α-hydroxycinnamyl-phosphonates undergo fluorination with allylic re-arrangement; the corresponding phosphonic acids are formed by de-esterification using bromo- or iodotrimethylsilane.

  α-羟基苄基膦酸酯被二乙基氨基硫三氟化物有效地转化为α-氟苄基膦酸酯，而相应的α-羟基烯丙基和α-羟基肉桂基膦酸酯则经烯丙基重排进行氟化。相应的膦酸是通过使用溴代或碘代三甲基硅烷进行酯化反应而形成的。