3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfonyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine | 1055041-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfonyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-diethoxyphosphoryl-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1055041-66-1
• 化学式: C₂₆H₅₁N₂O₁₁PSSi₂
• 分子量: 686.909
• InChiKey: GVSUUALMSGWFIU-INGGGZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfonyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5'-O-acetyl-3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfonyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-二乙基膦酰基-3'-β- O-甲烷磺酰lur啶的合成与重排

  摘要：

  通过使相应的α-羟基膦酸酯与甲亚磺酰氯反应并随后氧化，已经完成了在3'-位带有二乙基膦酰基和甲磺酸酯取代基的尿苷衍生物的制备。尽管该甲磺酸盐在标准反应条件下没有消除，但用TBAF处理会导致新的重排，从而导致相应的2'-磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00198-8
• 作为产物：
  描述：

  3'α-diethylphosphono-3'β-hydroxy-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfonyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-二乙基膦酰基-3'-β- O-甲烷磺酰lur啶的合成与重排

  摘要：

  通过使相应的α-羟基膦酸酯与甲亚磺酰氯反应并随后氧化，已经完成了在3'-位带有二乙基膦酰基和甲磺酸酯取代基的尿苷衍生物的制备。尽管该甲磺酸盐在标准反应条件下没有消除，但用TBAF处理会导致新的重排，从而导致相应的2'-磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00198-8

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of 3′-α-Diethylphosphono-3′-β-O-methanesulfonyluridines
  作者：Tracy J Baker、David F Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00198-8

  日期：2000.5

  Preparation of a uridine derivative bearing both diethylphosphono and methanesulfonate substituents at the 3′-position has been accomplished by reaction of the corresponding α-hydroxy phosphonate with methanesulfinyl chloride and subsequent oxidation. While this methanesulfonate did not undergo elimination under standard reaction conditions, treatment with TBAF results in a novel rearrangement leading to the

  通过使相应的α-羟基膦酸酯与甲亚磺酰氯反应并随后氧化，已经完成了在3'-位带有二乙基膦酰基和甲磺酸酯取代基的尿苷衍生物的制备。尽管该甲磺酸盐在标准反应条件下没有消除，但用TBAF处理会导致新的重排，从而导致相应的2'-磷酸。