(2,4,6-trichloro-3,5-difluorophenyl)hydrazine | 7632-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-trichloro-3,5-difluorophenyl)hydrazine
• CAS: 7632-66-8
• 化学式: C₆H₃Cl₃F₂N₂
• 分子量: 247.459
• InChiKey: OYDUUZQOQYBLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2,4,6-trichloro-3,5-difluorophenyl)hydrazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxyanion Steering and CH−π Interactions as Key Elements in an N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene catalyzed [4 + 2] cycloaddition has been shown to give gamma,delta-unsaturated delta-lactones in excellent enantio- and diastereoselectivity. However, preliminary computational studies of the geometry of the intermediate enolate rendered ambiguous both the origins of selectivity and the reaction pathway. Here, we show that a concerted, but highly asynchronous, Diels-Alder reaction occurs rather than the stepwise Michael-type or Claisen-type pathways. In addition, two crucial interactions are identified that enable high selectivity an oxyanion-steering mechanism and a CH-pi interaction. The calculations accurately predict the enantioselectivity of a number of N-heterocyclic carbene catalysts in the hetero-Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/ja302761d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2,4,6-三氟苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2,4,6-trichloro-3,5-difluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  多氟芳基肼，芳基azo和3-甲基-1-芳基-1 H-吲唑的合成

  摘要：

  在对甲苯磺酸的作用下，由1-（4-氨基-四氟苯基）乙酮和多氟芳基肼开始合成多氟芳基肼。然后在室温下在MeCN中用K 2 CO 3处理所得的E-和Z-异构体的混合物。在这些温和的反应条件下，Z-异构体经历了分子内亲核环化反应，形成了3-甲基-1-芳基-1 H-吲唑衍生物，而E-异构体则没有活性，分离状态不变。制备的多氟（E）-芳基hydr和选定的3-甲基-1-芳基-1的分子和晶体结构通过X射线衍射分析来解析H-吲唑。同时，在不存在催化剂的情况下，多氟苯乙酮与THF中的肼通过缩合-亲核取代级联过程反应，以极好的收率形成了3-甲基-1 H-吲唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.06.011

文献信息

• N-PHENYLPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS HERBICIDES
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0083613B1

  公开（公告）日：1988-06-01
• US4459150A
  申请人：——

  公开号：US4459150A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US4496390A
  申请人：——

  公开号：US4496390A

  公开（公告）日：1985-01-29