7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-9-acetylxanthen-12-one | 82891-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-9-acetylxanthen-12-one
• 英文别名: 9-acetyl-6,11-dihydroxyxantho<2,3-g>tetralin
• CAS: 82891-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: SKYJDRSTIPZYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-9-acetylxanthen-12-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 9-Acetyl-6,7α,9α,11-tetrahydroxy-12-oxoxantho<2,3-g>tetralin
  参考文献：
  名称：

  Heteroanthracyclines. 1. 4-Demethoxyxanthodaunomycinone (6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(B)xanthen-12-one)

  摘要：

  使用2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘(12)作为起始物质合成了两种异蒽环素，即4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)及其外消旋体4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。将12与2-甲氧基苯甲酸缩合，随后水解和氧化环化得到黄酮17和18，将其转化为19和20，以便通过偶极矩分离和结构鉴定。对19进行水解，随后用氯甲基甲醚烷基化并用分子氧氧化得到26和27，酸水解后得到4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)和4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。对人乳腺癌细胞系MCF-7进行初步生物学试验表明，29和30均表现出微弱活性，而2的糖苷元黄瘤霉素在相似条件下没有表现出活性。

  DOI：

  10.1139/v83-306
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxytetralin-2-carboxylic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6,11-dihydroxy-9-acetylxanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and redox properties of chromophore modified glycosides related to anthracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a026

文献信息

• Synthesis and redox properties of chromophore modified glycosides related to anthracyclines
  作者：J. William Lown、Sham M. Sondhi、Sukhendu B. Mandal、John Murphy

  DOI：10.1021/jo00143a026

  日期：1982.10
• Heteroanthracyclines. 1. 4-Demethoxyxanthodaunomycinone (6,7,9,11-tetrahydroxy-9-acetyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo(<i>B</i>)xanthen-12-one)
  作者：Chiu-Ming Wong、Wasimul Haque、Hing-Yat Lam、Kirk Marat、E. Bock、Ai-Qiao Mi

  DOI：10.1139/v83-306

  日期：1983.8.1

  Two heteroanthracyclinones, namely 4-demethoxyxanthodaunomycinone (29) and its epimer 4-demethoxy-7-epixantho-daunomycinone (30), were synthesized using 2-acetyl-5,8-dimethoxytetralin (12) as starting material. Condensation of 12 with 2-methoxybenzoic acid followed by hydrolysis and oxidative cyclization gave xanthones 17 and 18 which were converted to 19 and 20 for the purpose of separation and structure assignment by dipole moment. Hydrolysis of 19 followed by alkylation with chloromethyl methyl ether and oxidation with molecular oxygen gave 26 and 27, which on acid hydrolysis gave 4-demethoxyxanthodaunomycinone (29) and 4-demethoxy-7-epixanthodaunomycinone (30). Preliminary biological assays with MCF-7, a human breast cancer cell line, showed that both 29 and 30 were weakly active while daunomycinonc, the aglycone of 2, showed no activity under similar conditions.

  使用2-乙酰基-5,8-二甲氧基四氢萘(12)作为起始物质合成了两种异蒽环素，即4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)及其外消旋体4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。将12与2-甲氧基苯甲酸缩合，随后水解和氧化环化得到黄酮17和18，将其转化为19和20，以便通过偶极矩分离和结构鉴定。对19进行水解，随后用氯甲基甲醚烷基化并用分子氧氧化得到26和27，酸水解后得到4-去甲氧基黄瘤霉素酮(29)和4-去甲氧基-7-外消旋黄瘤霉素酮(30)。对人乳腺癌细胞系MCF-7进行初步生物学试验表明，29和30均表现出微弱活性，而2的糖苷元黄瘤霉素在相似条件下没有表现出活性。