N-(2-氨基苯基)-琥珀酰胺酸 | 83549-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)-琥珀酰胺酸
• 英文名称: o-aminosuccinanilic acid
• 英文别名: N-(2-amino-phenyl)-succinamic acid；N-(2-Amino-phenyl)-succinamidsaeure；N-(2-Amino-phenyl)-succinamic acid；4-(2-aminoanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 83549-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: PXKDLCISTGCYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  512.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-琥珀酰胺酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 丙考达唑
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-Lead Optimization and Discovery of 5-((5-([1,1′-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic Acid (MK-3903): A Novel Class of Benzimidazole-Based Activators of AMP-Activated Protein Kinase

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) plays an essential role as a cellular energy sensor and master regulator of metabolism in eukaryotes. Dysregulated lipid and carbohydrate metabolism resulting from insulin resistance leads to hyperglycemia, the hallmark of type 2 diabetes mellitus (T2DM). While pharmacological activation of AMPK is anticipated to improve these parameters, the discovery of selective, direct activators has proven challenging. We now describe a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a potent and selective class of benzimidazole-based direct AMPK activators, exemplified by 5-((5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic acid, 42 (MK-3903). Compound 42 exhibited robust target engagement in mouse liver following oral dosing, leading to improved lipid metabolism and insulin sensitization in mice.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01344
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 邻苯二胺 在 苯 作用下， 生成 N-(2-氨基苯基)-琥珀酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  Anderlini, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TOPOSIOMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127363A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides compounds of formula I: (I) wherein A, B, W, Y, Z, R1 R3 and R4 have any of the meanings defined in the specification and their salts as well as additional compounds and their salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, processes for preparing compounds of the invention, intermediates useful for preparing compounds of the invention, and therapeutic methods for treating cancer, a bacterial infection or a fungal infection using compounds of the invention.

  该发明提供了以下公式I的化合物：(I)，其中A、B、W、Y、Z、R1、R3和R4具有规范中定义的任意含义及其盐，以及其他化合物及其盐。该发明还提供了包含该发明化合物的药物组合物，制备该发明化合物的方法，用于制备该发明化合物的有用中间体，以及使用该发明化合物治疗癌症、细菌感染或真菌感染的治疗方法。
• Meyer,R.; Lueders, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 415, p. 31,32
  作者：Meyer,R.、Lueders

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,R.; Maier,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 41
  作者：Meyer,R.、Maier,J.

  DOI：——

  日期：——
• Betrabet; Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 191,197
  作者：Betrabet、Chakravarti

  DOI：——

  日期：——
• Dash, Bhabagrahi; Dora, Essilidi K.; Panda, Chandra S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. <B> 21, # 7, p. 697 - 698
  作者：Dash, Bhabagrahi、Dora, Essilidi K.、Panda, Chandra S.

  DOI：——

  日期：——