ethyl 2-cyclohexyl-6-(difluoromethyl)isonicotinate | 1416822-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexyl-6-(difluoromethyl)isonicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohexyl-6-(difluoromethyl)pyridine-4-carboxylate；ethyl 2-cyclohexyl-6-(difluoromethyl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1416822-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 283.318
• InChiKey: RVAVDSFRMXKZFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(((cyclohexyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 2-二氟甲基异烟酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc sulfinate 、 zinc trifluoromethanesulfinate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到ethyl 2-cyclohexyl-6-(difluoromethyl)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  缺电子杂芳烃的基于自由基的区域选择性 C-H 官能化：范围、可调性和可预测性

  摘要：

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。

  DOI：

  10.1021/ja406223k

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2785723A1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US9464087B2
  申请人：——

  公开号：US9464087B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。