3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane | 147698-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3,7-Diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one, 3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-；3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 147698-79-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: REBUVEINYZJZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-hydroxy-1,5-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  多面体化合物的合成和反应。27.2-螺取代的6-羟基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的合成路线的开发

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025699129643
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-diacetyl-1,5-dimethyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  结合二氮杂金刚烷和单萜片段的胺的合成和止痛活性。

  摘要：

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170525124316

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Amines Combining Diazaadamantane and Monoterpene Fragments
  作者：Konstantin Ponomarev、Ekaterina Morozova、Alla Pavlova、Evgeniy Suslov、Dina Korchagina、Andrej Nefedov、Tat'yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406413666170525124316

  日期：2017.11.8

  tests with 46% effect in acetic acid-induced writhing test and 89% effect in hot plate test. Both structural fragments of this compound did not possess any analgesic effect at a dose of 20 mg/kg. CONCLUSION Structure-activity relationships indicated that the most active compound combines fragments of (-)-myrtenal and 6-amino-5,7-dimethyl-1,3-diazaadamantane. Both parts of the molecule are important for

  背景技术早先发现，结合二氮杂金刚烷和单萜部分的化合物具有希望的止痛活性，同时急性毒性低且缺乏致溃疡活性。目的本文合成了活性最高的化合物的新结构类似物，并对其镇痛活性进行了评估。方法采用多种分析方法，例如1H和13C NMR，HRMS确认其结构。使用乙酸诱导的扭体试验和热板试验，以剂量为20mg / kg或更低的剂量评估它们的镇痛活性。结果某些化合物在乙酸诱导的扭体试验中显示出镇痛活性。在两种测试中，合成的化合物之一均显示出高镇痛活性，其中乙酸诱导的扭体测试的效果为46％，热板测试的效果为89％。该化合物的两个结构片段在剂量为20 mg / kg时均不具有任何镇痛作用。结论结构-活性关系表明，活性最高的化合物结合了（-）-myrtenal和6-氨基-5,7-二甲基-1,3-二氮杂金刚烷的片段。分子的两个部分对于证明镇痛活性都很重要。
• Bispidine Platform as a Tool for Studying Amide Configuration Stability
  作者：Dmitry P. Krut’ko、Alexey V. Medved’ko、Konstantin A. Lyssenko、Andrei V. Churakov、Alexander I. Dalinger、Mikhail A. Kalinin、Alexey O. Gudovannyy、Konstantin Y. Ponomarev、Eugeny V. Suslov、Sergey Z. Vatsadze

  DOI：10.3390/molecules27020430

  日期：——

  myrtene, a new dynamic process was found in addition to the expected inversion around the amide N-C(O) bond. Here, rotation around the CO-C=C bond in the acylic R fragment was detected, and its energy was estimated. For this compound, ΔG for amide N-C(O) inversion was found to be equal to 15.0 ± 0.2 kcal/mol, and for the rotation around the N(CO)–C2′ bond, it was equal to 15.6 ± 0.3 kcal/mol. NMR analysis

  在这项工作中，通过 NMR 光谱（包括 VT NMR 实验）研究了 17 种 3,7-二酰基双吡啶的溶液构象。酰基包括烷基、烯基、芳基、杂芳基和二茂铁部分。估计了顺式/反式异构体的存在及其比例，并阐述了解释实验事实的一些原因。特别是，无环 R(CO) 片段中的所有脂肪族和杂环单元导致 DMSO-d6 溶液中顺式形式的含量增加。相反，当 R = Ph、二茂铁基、(R)-桃金娘烯基时，在 DMSO-d6 和 CDCl3 中仅检测到反形式。对于衍生自天然萜烯桃金烯的手性化合物，除了酰胺 NC(O) 键周围的预期反转之外，还发现了新的动态过程。在这里，检测到无环 R 片段中围绕 CO-C=C 键的旋转，并估计其能量。对于该化合物，酰胺 NC(O) 反转的 ΔG 等于 15.0 ± 0.2 kcal/mol，围绕 N(CO)–C2' 键旋转的 ΔG 等于 15.6 ± 0.3 kcal/mol 。首
• Synthesis and conversions of polyhedral compounds 17. Conversion of 1,3-diaza- and 1,3,5-triazaadamantanes to nitrogen-containing pentacyclic compounds
  作者：G. G. Minasyan、K. E. Agadzhanyan、G. G. Admyan

  DOI：10.1007/bf01164742

  日期：1994.1
• Anti-influenza activity of diazaadamantanes combined with monoterpene moieties
  作者：Evgeniy Suslov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Konstantin Ponomarev、Dina Korchagina、Daniel M. Ayine-Tora、Jóhannes Reynisson、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.062

  日期：2017.10

  The antiviral activity of several diaza-adamantanes containing monoterpenoid moieties against a rimantadine-resistant strain of the influenza A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) virus was studied. Hetero-adamantanes containing monoterpene moieties at the aminal position of the heterocycle were found to exhibit lower activity compared to compounds with a diaza-adamantane fragment and a monoterpene moiety linked via an amino group at the 6-position of the hetero-adamantane ring. The highest selectivity index (a ratio of the 50% cytotoxic concentration to the 50% inhibitory concentration) out of 30 was observed for compound 8d, which contains a citronella] monoterpenoid moiety. Diaza-adamantane 8d was superior to its adamantane-containing analog 5 both in its anti-influenza activity and selectivity. Furthermore, 8d has more balanced physicochemical properties than 5, making the former a more promising drug candidate. Modelling these compounds against an influenza virus M2 ion channel predicted plausible binding modes to both the wild-type and the mutant (S31N). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugates of Bispidine and Monoterpenoids as Ligands of Metal Complex Catalysts for the Henry Reaction
  作者：E. S. Mozhaitsev、K. Y. Ponomarev、O. S. Patrusheva、A. V. Medvedko、A. I. Dalinger、A. D. Rogachev、N. I. Komarova、D. V. Korchagina、E. V. Suslov、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov、S. Z. Vatsadze

  DOI：10.1134/s1070428020110123

  日期：2020.11