1-[(4-Tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)sulfonyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: ZRSLPZDOARNVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 9,9-dimethyl-4,6-bis(diphenylphosphino)xanthene 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1-[(4-Tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐与亚磺酸盐的偶合，实现不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜

  摘要：

  亚磺酸盐与各种芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应以良好或优异的收率提供了不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜。该反应受n的存在的强烈影响发现Bu 4 NCl以及使用Xantphos（一种具有宽自然咬合角的刚性双齿配体）对于反应成功至关重要。使用中性，富电子和贫电子的芳基碘化物，通过使用Pd 2（dba）3，Xantphos，Cs 2 CO 3和n可获得最佳结果。Bu 4 NCl，在80°C的甲苯中。两个一般步骤采用具有芳基溴化物和三氟甲磺酸酯：钠p -toluenesulfinate，钯2（DBA）3，加入Xantphos，铯2 CO 3，120℃，在甲苯中ÑBu 4 NCl（程序A：中性，富电子和电子贫乏的芳基溴化物或三氟甲磺酸酯），无nBu 4 NCl（程序B：贫电子芳基溴化物或三氟甲磺酸酯）。使用乙烯基三氟甲磺酸酯在60°C时可获得最佳结果，而忽略了nBu 4 NCl。

  DOI：

  10.1021/jo0493469