2-benzoylimino-3-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)thiazoline | 1041191-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylimino-3-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)thiazoline
• 英文别名: N-[3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1,3-thiazol-2-ylidene]benzamide
• CAS: 1041191-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 329.81
• InChiKey: ZRVFKEFPEPNQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-3H-thiazol-2-ylideneamine 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到2-benzoylimino-3-(6-chloro-3-pyridinylmethyl)thiazoline
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰基亚氨基和吡嗪并亚氨基烟碱类杀虫剂的效力和选择性及其在独特结合位点上的适合性。

  摘要：

  带有亚硝基亚氨基或氰胺基药效基团的新烟碱类激动剂是四种最重要的杀虫剂中最新的一种。我们对新烟碱类结合状态的烟碱样受体结构的研究表明，在硝基氧或氰基氮尖端以外，大约有6 A的深度具有独特的生态位。因此，N-取代的亚氨基亚基药效团被扩展以填补空白。通过与3-（6-氯吡啶基-3-基甲基）-2-三氟乙酰基亚氨基咪唑啉及其吡嗪并基嘧啶类似物的说明，可以达到对哺乳动物具有优异杀虫活性和低毒性的优异目标位点选择性，与目前的新烟碱类杀虫剂相媲美。

  DOI：

  10.1021/jm800191a

文献信息

• Potency and Selectivity of Trifluoroacetylimino and Pyrazinoylimino Nicotinic Insecticides and Their Fit at a Unique Binding Site Niche
  作者：Motohiro Tomizawa、Shinzo Kagabu、Ikuya Ohno、Kathleen A. Durkin、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm800191a

  日期：2008.7.1

  classes of insecticides. Our studies on the nicotinic receptor structure in the neonicotinoid-bound state revealed a unique niche of about 6 A depth beyond the nitro oxygen or cyano nitrogen tip. The N-substituted imino pharmacophore was therefore extended to fill the gap. Excellent target site selectivity with high insecticidal activity and low toxicity to mammals were achieved rivaling those of the

  带有亚硝基亚氨基或氰胺基药效基团的新烟碱类激动剂是四种最重要的杀虫剂中最新的一种。我们对新烟碱类结合状态的烟碱样受体结构的研究表明，在硝基氧或氰基氮尖端以外，大约有6 A的深度具有独特的生态位。因此，N-取代的亚氨基亚基药效团被扩展以填补空白。通过与3-（6-氯吡啶基-3-基甲基）-2-三氟乙酰基亚氨基咪唑啉及其吡嗪并基嘧啶类似物的说明，可以达到对哺乳动物具有优异杀虫活性和低毒性的优异目标位点选择性，与目前的新烟碱类杀虫剂相媲美。