2-Phenyl-1-pyridin-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one | 1269612-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1-pyridin-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-1-pyridin-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 1269612-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: RBHPMKGQYZKUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 (E)-1-phenyl-N-(pyridin-2-yl)methanimine 在 N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)-O-benzyl-hydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-Phenyl-1-pyridin-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的铵盐催化的氮杂Diels– Danishefsky's二烯与亚胺的Alder反应

  摘要：

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.002

文献信息

• Cinchona-derived ammonium salts-catalyzed aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with imines
  作者：Yohan Park、Eunyoung Park、Hyojun Jung、Yeon-Ju Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.002

  日期：2011.2

  Described is the efficiency of cinchona-derived quaternary ammonium salts as Lewis acid organocatalysts in aza Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene 1 with imines 2 and 16, providing 1,2-dialkyl-2,3-dihydro-4-pyridinones 3 and cyclic dihydropyridones 17, respectively. Among the nine of cinchonidine-derived quaternary ammonium catalysts prepared, N-2′,3′,4′-trifluorobenzyl-O-benzylcinchonidinum

  描述了金鸡纳衍生的季铵盐在aza Diels-Danishefsky二烯1与亚胺2和16的Alder反应中作为路易斯酸有机催化剂的效率，提供1,2-二烷基-2,3-二氢-4-吡啶酮3和环状二氢吡啶酮17。在所制备的九种由辛可尼定衍生的季铵催化剂中，N -2'，3'，4'-三氟苄基-O-苄基钦可宁溴化物（6）具有最高的化学收率（高达99％）。对结构-催化效率关系的系统研究表明，2'，3'，4'-三氟苄基，奎尼丁和喹啉部分是必不可少的。