(3S,4R,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-7-methyl-4-octanolide | 145064-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-7-methyl-4-octanolide
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]oxolan-2-one
• CAS: 145064-11-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₂Si
• 分子量: 485.742
• InChiKey: GNQHWZDBNGOCJJ-GSBZAIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-7-methyl-4-octanolide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-2,7-dimethyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-7-methyl-4-octanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (S)-N,N-Dibenzylleucinal

  摘要：

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26247

文献信息

• Synthesis of Dihydroxyethylene Isosteres of Dipeptides. 1. Enantiomerically and Diastereomerically Pure 2-Alkyl-5-amino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides from (<i>S</i>)-<i>N,N</i>-Dibenzylleucinal
  作者：Frank Rehders、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1992-26247

  日期：——

  5-Dibenzylamino-3-dimethylphenylsilyl-4-octanolides are prepared via homoenolate addition of (S)-N,N-dibenzylleucinal [(S)-2-dibenzylamino-4-methylpentanal] and metalated 3-dimethylphenylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropylcarbamate, followed by oxidative lactonization. Subsequently, alkyl groups are introduced stereoselectively to the 2-position by means of enolate methodology to yield the title compounds, which are valuable intermediates in the synthesis of dipeptide isosteres.

  5-二苄基氨基-3-二甲基苯基硅烷基-4-辛醇是通过（S）-N，N-二苄基亮氨酸（（S）-2-二苄基氨基-4-甲基戊醛）和金属化的3-二甲基苯基硅烷基-2-丙烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯的同烯醇加成，然后进行氧化环化反应制备的。随后，通过烯醇方法将烷基选择性地引入2位，得到标题化合物，这是合成二肽同分异构体的有价值的中间体。