N-(2-氯丙-2-烯基)苯胺 | 15332-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-氯丙-2-烯基)苯胺
• 英文名称: N-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-aniline
• 英文别名: N-(2-chloroallyl)aniline；N-(2-chloro-allyl)-aniline；N-(2-Chlor-allyl)-anilin；2-Chlor-3-anilino-propen-(1)；N-(2-chloroprop-2-enyl)aniline
• CAS: 15332-67-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• mdl: MFCD12797684
• 分子量: 167.638
• InChiKey: BIENNPBMRHEDOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯丙-2-烯基)苯胺 在 氢氧化钾 、 PPA 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到N-(2-氯丙-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of New α-Arylamino-α′-chloropropan-2-ones via Oxidative Hydrolysis of Vinyl Chlorides Promoted by Calcium Hypochlorite
  作者：Vittorio Pace、Fernando Martínez、María Fernández、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1002/adsc.200900565

  日期：2009.12

  The oxidative hydrolysis of different trifluoroacetyl-protected N-(2-chloroallyl)anilines, promoted by calcium hypochlorite, is able to yield several not previously described α-arylamino-α′-chloropropan-2-ones, very valuable building blocks that are useful as precursors of several drugs, in excellent yields and short reaction times. The main requirement of the reaction for avoiding the undesired aromatic

  由次氯酸钙促进的不同三氟乙酰基保护的N-（2-氯烯丙基）苯胺的氧化水解能够产生几种先前未描述的α-芳基氨基-α'-氯丙烷-2-酮，这是非常有用的重要组成部分作为几种药物的前体，具有优异的收率和较短的反应时间。通过使用易于形成和除去的N-三氟乙酰基，可以有效地解决为避免不希望的芳族氯化反应（N-保护）而进行的反应的主要要求。因此，可以使用一锅法进行氧化水解-脱保护步骤，从而在非常短的反应时间内获得定量的产率。
• Halogenation effects in intramolecular furan Diels–Alder reactions: broad scope synthetic and computational studies
  作者：Robert L. Rae、Justyna M. Żurek、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c3ob41616j

  日期：——

  computational study of the effect of halogen substitution on both furan and dienophile for the intramolecular Furan Diels–Alder (IMDAF) reaction has been undertaken. Contrary to our initial expectations, halogen substitution on the dienophile was found to have a significant effect, making the reactions slower and less thermodynamically favourable. However, careful choice of the site of furan halogenation

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。
• N-substituted lithium 2-lithioallylamines: new intermediates in synthesis
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890000553

  日期：——

  N-Phenyl or N-benzoyl 2-halogenoallylamines (5) or (10) react successively with phenyl-lithium and lithium naphthalenide at –78 °C to give the intermediates (4) or (11), which on reaction with electrophiles (water, deuterium oxide, dimethyl disulphide, aldehydes, ketones, or allyl bromide) yield functionalized allyl amines (6) and (12). The corresponding N-alkyl derivatives (9) afford prop-2-ynylamines

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。
• Synthesis of Fused 3-Aminoazepinones via Trapping of a New Class of Cyclic Seven-Membered Allenamides with Furan
  作者：Ben Schurgers、Ben Brigou、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet、Frank De Proft、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1021/ol501529z

  日期：2014.7.18

  reaction of furan with cyclic allenamides. These reactive intermediates are the first examples of cyclic seven-membered allenamides and were prepared starting from N-(2-chloroallyl)-2-allylglycine derivatives via ring-closing metathesis followed by dehydrochlorination. The trapping of the intermediate cycloallene with furan occurred endo- and regioselectively and provided a convenient entry into new building

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。
• Defluorinative Carboimination of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Yongquan Ning、Zhaohong Liu、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.2c02434

  日期：2022.8.5

  intramolecular cascade process by integrating successive cleavage of the C–F bond and formation of C–C and C═N bonds on a single molecule entity, which differs relevantly from the stepwise mechanism of reported carbodefluorination of CF3 groups. Mechanistic studies disclose that silver catalysis plays a critical role, particularly in the stages of C–F bond cleavage and aza-Claisen rearrangement.

  易于获得的 CF 3的单官能化碳脱氟基团被认为是制备部分氟化分子的有吸引力的方法。然而，它们的脱氟双官能化仍然是一个具有挑战性和未实现的目标。在此，我们报道了通过银卡宾引发的重排策略对三氟甲基酮进行脱氟碳化，其中三氟甲基酮的 C-F 键和羰基同时被官能化，从而为药用相关的 α,α 提供了一种直接的合成方法。 -二氟亚胺。目前的方法涉及银卡宾引发的分子内级联过程，通过在单个分子实体上整合 C-F 键的连续裂解和 C-C 和 C=N 键的形成，这与报道的碳脱氟的逐步机制相关。 CF 3团体。机理研究表明，银催化起着关键作用，特别是在 C-F 键断裂和 aza-Claisen 重排阶段。

表征谱图