N-(2-氯乙基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-磺酰胺 | 116943-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N-(2-氯乙基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-磺酰胺
• 中文别名: N-(2-氯乙基)-2-羰基-1,3-噁唑烷-3-磺酰胺
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-1,3-oxazolidine-2-one-3-sulfonamide
• 英文别名: N-(N'-chloro-2 ethyl sulfamyl) oxazolidinone-2；N-(2-chloroethylsulfamoyl)-2-oxazolidinone；3-Oxazolidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-2-oxo-；N-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 116943-69-2
• 化学式: C₅H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 228.656
• InChiKey: ZAOWXYMVKPPJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  341.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-磺酰胺 在 lithium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到N-[(N-2-chloroethyl,N-nitroso)sulfamoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  n-氨磺酰基恶唑烷酮和-全氢恶嗪酮的反应性的合成，并用作转氨磺酰化反应中的供体；在制备2-氯乙基亚硝基磺酰胺中的应用。IV

  摘要：

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00860-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethoxycarbonyl)-N'-(2-chloroethyl)sulfonyldiamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.7 g的产率得到N-(2-氯乙基)-2-氧代-1,3-恶唑烷-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种含有磺酰吖丙啶结构的化合物、药物组合 物以及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种如通式(Ⅰ)所示含有磺酰吖丙啶结构的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、活性代谢物、多晶型物、同位素标记物、异构体或前药，本发明还提供了一种包含其的药物组合物以及应用。本发明提供的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、活性代谢物、多晶型物、同位素标记物、异构体或前药以及药物组合物具备优异的BTK抑制活性，可用于制备BTK抑制剂。

  公开号：

  CN107501270B

文献信息

• Expedient synthesis of 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) via the decarboxylative reopening of sulfamoyloxazolidinones
  作者：Mohamed Abdaoui、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01195-1

  日期：1996.8

  The synthesis of chloroethylnitrososulfamide, (CENS), was carried out starting from chlorosulfonyl isocyanate, amines and haloalcohols through heterocyclization and decarboxylative reopening of N-sulfamoyl-2-oxazolidinones. A total regioselectivity concerning CO2 versus SO2 site hydrolysis was observed. A related aminolysis of sulfamoyloxazolidinones gave N-carbamoylsulfamides. The specific nitrosation

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。
• Agoh, Bernadette; Dewynter, Georges; Montero, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 867 - 872
  作者：Agoh, Bernadette、Dewynter, Georges、Montero, Jean-Louis、Leydet, Alain、Imbach, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• AGOH, BERNADETTE;DEWYNTER, GEORGES;MONTERO, JEAN-LOUIS;LEYDET, ALAIN;IMBA+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 867-872
  作者：AGOH, BERNADETTE、DEWYNTER, GEORGES、MONTERO, JEAN-LOUIS、LEYDET, ALAIN、IMBA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of n-sulfamoyloxazolidinones and -perhydrooxazinones reactivity and use as donors in the transsulfamoylation reaction; application to the preparation of 2-chloroethylnitrososulfamides. IV
  作者：Georges Dewynter、Mohamed Abdaoui、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00860-5

  日期：1996.11

  compounds in good yields. These sulfamoyloxazolidinones and sulfamoylperhydrooxazinones were revealed as efficient 2-chloroethylsulfamoyl donors in the 2-chloroethylnitrososulfamides synthesis; five new CENS (derivated from heterocyclic amines and amino acids) were thus synthezised. According to the experimental conditions, N-sulfamoylcyclocarbamates can be reopened by nucleophiles giving addition

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。
• 一种含有磺酰吖丙啶结构的化合物、药物组合 物以及其应用
  申请人：宏腾建设集团有限公司

  公开号：CN107501270B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明提供了一种如通式(Ⅰ)所示含有磺酰吖丙啶结构的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、活性代谢物、多晶型物、同位素标记物、异构体或前药，本发明还提供了一种包含其的药物组合物以及应用。本发明提供的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、活性代谢物、多晶型物、同位素标记物、异构体或前药以及药物组合物具备优异的BTK抑制活性，可用于制备BTK抑制剂。