N-((1R)-phenyl-ethyl)-2-iodo-benzamide | 440111-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R)-phenyl-ethyl)-2-iodo-benzamide
• 英文别名: (R)-N-(2-iodobenzoyl)methylbenzylamine；2-iodo-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 440111-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: UYBLEQHMEWZXJQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R)-phenyl-ethyl)-2-iodo-benzamide 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid bis-[((1R)-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  方便的钯催化合成对称联芳基，联杂环和联芳基手性二酰胺

  摘要：

  已经通过钯催化使碘代芳基苯甲酰胺直接均相偶联，以高收率合成了一系列对称的二酰胺基联芳基。在相似条件下，没有从两种不同的碘代芳基苯甲酰胺的反应混合物中分离出交叉产物。但是，仅在2-碘-N的情况下-苯基苯甲酰胺，分子内偶联产物菲啶酮已作为次要产物与主要的分子间偶联产物一起被分离出来。通过这种偶联方法已经合成了联苯手性二酰胺。该偶联反应还与官能化杂环化合物的还原二聚作用一起很好地起作用。因此，已经有效地合成了6,6'-二戊酰氨基-3,3'-联吡啶和6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。在两种情况下，已经解决了X射线晶体结构，以建立对称和​​手性的二氨基联芳基及其超分子网络的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.019
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-((1R)-phenyl-ethyl)-2-iodo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mapping the structural boundaries of quasiracemate fractional crystallization using 2-substituted diarylamides

  摘要：

  视频辅助热台偏振光显微镜对由22个手性二芳胺构成的55对准对映异构体进行观察，这些异构体在拓扑结构上有系统性差异，揭示了分子形状到超分子组装的结构边界。

  DOI：

  10.1039/c7cc01638g

文献信息

• IBX Amides: A New Family of Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Brian C. Netzel、Nikolai V. Yashin、Brian P. Rempel、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.200351018

  日期：2003.5.16
• A convenient palladium catalyzed synthesis of symmetric biaryls, biheterocycles and biaryl chiral diamides
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak、Reshmi Mukherjee、Subrata Jana、Swapan Dey、John F. Gallagher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.019

  日期：2005.4

  A series of symmetrical diamido biaryls has been synthesized in good yield by direct homocoupling of iodoarylbenzamides by palladium-catalysis. No cross product has been isolated from the reaction mixture of two different iodoarylbenzamides under similar conditions. However, only in the case of 2-iodo-N-phenylbenzamide, the intramolecularly coupled product phenanthridone has been isolated as a minor

  已经通过钯催化使碘代芳基苯甲酰胺直接均相偶联，以高收率合成了一系列对称的二酰胺基联芳基。在相似条件下，没有从两种不同的碘代芳基苯甲酰胺的反应混合物中分离出交叉产物。但是，仅在2-碘-N的情况下-苯基苯甲酰胺，分子内偶联产物菲啶酮已作为次要产物与主要的分子间偶联产物一起被分离出来。通过这种偶联方法已经合成了联苯手性二酰胺。该偶联反应还与官能化杂环化合物的还原二聚作用一起很好地起作用。因此，已经有效地合成了6,6'-二戊酰氨基-3,3'-联吡啶和6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。在两种情况下，已经解决了X射线晶体结构，以建立对称和​​手性的二氨基联芳基及其超分子网络的结构。
• Mapping the structural boundaries of quasiracemate fractional crystallization using 2-substituted diarylamides
  作者：Ian C. Tinsley、Jacqueline M. Spaniol、Kraig A. Wheeler

  DOI：10.1039/c7cc01638g

  日期：——

  Video-assisted hot stage polarized light microscopy of 55 quasienantiomeric pairs, constructed from 22 chiral diarylamides that systematically differ in topology, reveals the structural boundaries of molecular shape to supramolecular assembly.

  视频辅助热台偏振光显微镜对由22个手性二芳胺构成的55对准对映异构体进行观察，这些异构体在拓扑结构上有系统性差异，揭示了分子形状到超分子组装的结构边界。