N-(2-氯苄基)-2-(2-噻吩)乙胺盐酸盐 | 69061-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苄基)-2-(2-噻吩)乙胺盐酸盐
• 中文别名: 噻氯匹定杂质I
• 英文名称: N-(2-chloro-benzyl)-2-(thien-2-yl)-ethylamine
• 英文别名: N-orthochlorobenzyl, -2 ethylamine；N-(2-chlorobenzyl)-2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine；N-(2-chlorobenzyl)-2-(2-thienyl)ethylamine；N-o-Chlorobenzyl-2-(2-thienyl)ethylamine；N-(o-chlorobenzyl)-2-(thien-2-yl)-ethylamine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]thiophene-3-ethylamine；N-(2-Chlorobenzyl)-2-(thiophen-2-yl)ethanamine；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-thiophen-2-ylethanamine
• CAS: 69061-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNS
• mdl: MFCD11145517
• 分子量: 251.78
• InChiKey: KEOKHDKWKYGPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苄基)-2-(2-噻吩)乙胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸噻氯匹定
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thienopyridine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种制备具有一般式的化合物的方法：##STR1##其中：R.sub.1代表氢原子，可选择地取代的烷基，芳基或芳基烷基基团；R.sub.2和R.sub.3相同或不同，并独立地代表氢原子，较低的烷基，芳基或杂环基团；R.sub.4代表氢原子或烷基，环烷基，烷氧羰基，羧基，芳基或杂环基团，包括将具有以下式的化合物与具有以下式的化合物反应：##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如上定义，具有以下式的化合物：##STR3##其中R.sub.4如上定义；X是卤原子，或可选择地取代的烷氧基，硫代烷基或氨基团；Y代表可选择地取代的烷氧基，硫代烷基或氨基团，或具有以下式的基团：##STR4##其中R是较低的烷基或芳基基团；或X和Y基团，连同它们连接的碳原子，形成6-成员的六氢-S-三唑，三氧杂环己烷或三硫杂环己烷核，在惰性溶剂中，在0℃至150℃的温度下，在无水介质中，并且如有需要，释放游离碱。

  公开号：

  US04174448A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-氯苄基)-2-(2-噻吩)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of (±)-Clopidogrel via Carboxylation of Benzylamine with CO₂

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (+/-)-clopidogrel, an antithrombotic agent, is achieved by inserting CO2 at the benzylic position as the key reaction without using any toxic transition metals. The overall yield of the synthetic process is 38% and the salient features include operationally simple process chemistry and fewer steps.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1061671

文献信息

• PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines
  作者：A. Heymes、I. Chekroun

  DOI：10.1055/s-1987-27902

  日期：——

  The transformation of arylcarboxaldehydes and/or - ketones 2 by three different routes into arylethylamines 3 and/or 4 is reported. According to the first route, the intermediate iminophosphonates 9 react through a classical PO-activated olefination. The second and the third involve the rearrangement of the iminophosphonates 9 into the vinylphosphoramidates 12.

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。
• N-2-chlorobenzyl-2-oxo and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05342953A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: A is oxo or dioxo; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy, acyl or halo; are advantageously converted to thieno[3,2-c]pyridine derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly ticlopidine hydrochloride.

  该公式化合物为：##STR1## 其中：A为氧或二氧；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或具有一至六个碳原子的较低烷基；R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7独立地为氢、具有一至六个碳原子的较低烷基、烷氧基、酰基或卤素；优选地转化为噻吩[3,2-c]吡啶衍生物及其药用可接受的盐，特别是噻氯匹定盐酸盐。
• New synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4<i>H</i>-thieno[2,3-<i>d</i>]azepine
  作者：Daniel Fréhel、Alain Badorc、Jean-Marie Pereillo、Jean-Pierre Maffrand

  DOI：10.1002/jhet.5570220416

  日期：1985.7

  This paper describes two new access routes to 5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[2,3-d]azepine from 2-(2-thienyl)ethylamine or its N-(2-chlorobenzyl) derivative. One of these two syntheses involves a new ring expansion from a 6,7-dihydro[3,2-c]pyridinium derivative, chloromethylated in position 4.

  本文描述了从2-（2-噻吩基）乙胺或其N-（2-氯苄基）衍生物到5,6,7,8-四氢-4 H-噻吩并[2,3- d ]氮杂的两条新途径。这两个合成之一涉及从在位置4进行氯甲基化的6,7-二氢[3,2- c ]吡啶鎓衍生物进行的新环扩环。
• Process for the preparation of N-(2-chlorobenzyl)-2-(2-thienyl)
  申请人：Sanofi

  公开号：US04873343A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  In the process according to the invention 2-thiophene acetonitrile is reacted with 2-chlorobenzylamine and hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst. The product obtained is a chemical intermediate useful in the pharmaceutical industry.

  根据本发明的工艺，2-噻吩乙腈在氢化催化剂的存在下与2-氯苄胺和氢反应。所得产品是制药工业中有用的化学中间体。
• N--2--chlorobenzyl--2--oxo and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05516910A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: A is oxo or dioxo; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or lower alkyl of one to six carbon atoms; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently hydrogen, lower alkyl of one to six carbon atoms, alkoxy, acyl or halo; are advantageously converted to thieno[3,2-c]pyridine derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly ticlopidine hydrochloride.

  化合物的公式为：##STR1## 其中：A为氧代或二氧代；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或一至六个碳原子的低碳基；R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7独立地为氢，一至六个碳原子的低碳基，烷氧基，酰基或卤素基；有利地转化为噻吩[3,2-c]吡啶衍生物及其药学上可接受的盐，尤其是替卡洛匹定盐酸盐。