4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzeneethaneamine hydrochloride | 633290-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzeneethaneamine hydrochloride
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-4-ethynylphenethylamine hydrochloride；4-ethynyl-2,5-dimethoxyphenethylamine hydrochloride；2,5-Dimethoxy-4-ethynylphenethylamine hydrochloride；2-(4-ethynyl-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 633290-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: AKGLSSGVCLTMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-4-iodophenyl)-2-(trifluoroacetamido)ethane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 4-ethynyl-2,5-dimethoxybenzeneethaneamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于研究结构活性关系的新型（苯基烷基）胺的合成，第3部分†

  摘要：

  开发了一种简单而有效的制备4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺（= 4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺; 2C-YN; 1）的途径，这是有效的5-HT 2A /的乙炔基类似物C激动剂，例如4-碘-2,5-二甲氧基苯丙胺（DOI; 2b）。乙炔基部分是通过Pd催化的（三甲基甲硅烷基）乙炔与N-（三氟乙酰基）保护的4-碘-2,5-二甲氧基苯乙胺（7）的Sonogashira反应在1小时内以几乎定量的产率引入的。用Bu 4 NF除去Me 3 Si基团。决赛N通过NaOH处理的β-脱保护得到了新颖的苯乙胺1，总产率为88％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390224

文献信息

• Synthesis of Novel (Phenylalkyl)amines for the Investigation of StructureActivity Relationships, Part 3
  作者：Daniel Trachsel

  DOI：10.1002/hlca.200390224

  日期：2003.8

  ted 4-iodo-2,5-dimethoxyphenethylamine (7) in almost quantitative yield within only 1 h. Removal of the Me3Si group was accomplished with Bu4NF. Final N-deprotection by NaOH treatment afforded the novel phenethylamine 1 in an overall yield of 88%.

  开发了一种简单而有效的制备4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺（= 4-乙炔基-2,5-二甲氧基苯乙胺; 2C-YN; 1）的途径，这是有效的5-HT 2A /的乙炔基类似物C激动剂，例如4-碘-2,5-二甲氧基苯丙胺（DOI; 2b）。乙炔基部分是通过Pd催化的（三甲基甲硅烷基）乙炔与N-（三氟乙酰基）保护的4-碘-2,5-二甲氧基苯乙胺（7）的Sonogashira反应在1小时内以几乎定量的产率引入的。用Bu 4 NF除去Me 3 Si基团。决赛N通过NaOH处理的β-脱保护得到了新颖的苯乙胺1，总产率为88％。