2-methyl-3-(2,6-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1788-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(2,6-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-<2.6-dimethyl-phenyl>-chinazolon-(4)；3-<2.6-Dimethyl-phenyl>-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-<2.6-Dimethyl-phenyl>-2-methyl-chinazolon-(4)；3-(2,6-Xylyl)-2-methyl-3H-4-chinazolon；3-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(2,6-Dimethyl-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；4(3H)-Quinazolinone, 3-(2,6-dimethylphenyl)-2-methyl-；3-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 1788-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00426957
• 分子量: 264.327
• InChiKey: PHMSCHZBGYKZPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-methyl-3-(2,6-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2,6-Dimethyl-phenyl)-2-((E)-2-pyridin-2-yl-vinyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的喹唑啉-4-酮衍生物是有效的非竞争性α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00622-3
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-methyl-3-(2,6-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions
  作者：Teerawat Songsichan、Jaturong Promsuk、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c4ob00400k

  日期：——

  N-Substituted 2-iodobenzamides and enaminones undergo cascade transformations to achieve quinazolinones via a copper-catalyzed Ullmann-type coupling, a Michael addition and a retro-Mannich reaction. A unique stereochemical feature of this domino process was that Z-enaminones reacted without external ligands, whereas E-enaminones required the assistance of ligands.

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。
• Atropisomeric quinazolin-4-one derivatives are potent noncompetitive α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor antagonists
  作者：W.M Welch、F.E Ewing、J Huang、F.S Menniti、M.J Pagnozzi、K Kelly、P.A Seymour、V Guanowsky、S Guhan、M.R Guinn、D Critchett、J Lazzaro、A.H Ganong、K.M DeVries、T.L Staigers、B.L Chenard

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00622-3

  日期：2001.1

  Piriqualone (1) was found to be an antagonist of AMPA receptors. Structure activity optimization was conducted on each of the three rings in 1 to afford a series of potent and selective antagonists. The sterically crowded environment surrounding the N-3 aryl group provided sufficient thermal stability for atropisomers to be isolated. Separation of these atropisomers resulted in the identification of

  Piriqualone（1）被发现是AMPA受体的拮抗剂。对三个环中的每一个进行结构活性优化，以提供一系列有效和选择性的拮抗剂。N-3芳基周围的空间拥挤环境为要分离的阻转异构体提供了足够的热稳定性。这些阻转异构体的分离导致鉴定出（+）-38（CP-465,022），该化合物以高亲和力（IC50 = 36 nM）与AMPA受体结合并显示出有效的抗惊厥活性。