N-(2-氯苯基)-6-(4-哌啶基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 | 1198408-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-6-(4-哌啶基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-6-(piperidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: LDN-211904；N-(2-Chlorophenyl)-6-(4-piperidinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide；N-(2-chlorophenyl)-6-piperidin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1198408-39-7
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄O
• 分子量: 354.839
• InChiKey: DGSMEFWSLXFLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-6-(4-哌啶基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺 、 草酸 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-氯苯基)-6-(4-哌啶基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺草酸盐
  参考文献：
  名称：

  EphB3受体酪氨酸激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-((2-chlorophenyl)carbamoyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(2-氯苯基)-6-(4-哌啶基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  EphB3受体酪氨酸激酶抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.010

文献信息

• Inhibiting EPH B-3 Kinase
  申请人：Qiao Lixin

  公开号：US20120238597A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  EphB3 kinase inhibitor compounds, including certain pyrazolo[1,5-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyridine compounds, inhibit EphB3 kinase. The EphB3 kinase inhibitor compounds can have greater potency for the inhibition of EphB3 kinase than general kinase inhibitors. Pharmaceutical compositions, such as neuroprotective agents, comprising the EphB3 kinase inhibitor compounds are also provided. The EphB3 kinase inhibitor compounds and pharmaceutical compositions are useful, for example, to provide neuroprotection and/or repair of neuronal tissue damaged during an ischemic event, such as a stroke.
• US8927545B2
  申请人：——

  公开号：US8927545B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] INHIBITING EPH B-3 KINASE<br/>[FR] INHIBITION DE L'ENZYME EPHB3 KINASE
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2010117787A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  EphB3 kinase inhibitor compounds, including certain pyrazolo[1,5-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyridine compounds, inhibit EphB3 kinase. The EphB3 kinase inhibitor compounds can have greater potency for the inhibition of EphB3 kinase than general kinase inhibitors. Pharmaceutical compositions, such as neuroprotective agents, comprising the EphB3 kinase inhibitor compounds are also provided. The EphB3 kinase inhibitor compounds and pharmaceutical compositions are useful, for example, to provide neuroprotection and/or repair of neuronal tissue damaged during an ischemic event, such as a stroke.
• [EN] INHIBITORS OF EPHB3 SIGNALING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SIGNALISATION DE EPHB3
  申请人：[en]THE BRIGHAM AND WOMEN'S HOSPITAL, INC.

  公开号：WO2022187612A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  The present application provides EphB3 kinase inhibitors, useful in treating neurodegenerative or demyelinating diseases or conditions such as autoimmune encephalomyelitis and multiple sclerosis.
• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。