N-(2-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺 | 106840-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 106840-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: UNHLIOCGYKIPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 1,3-dimethylbenzotriazolium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到5-甲基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-杂环氮可用作光氧化还原催化剂用于芳基卤化物的单电子还原

  摘要：

  N-杂环氮 (NHN) 盐是 N-杂环卡宾的类似物，引起了相当大的兴趣。然而，对于它们在路易斯酸催化之外的催化能力知之甚少。在这里，我们描述了 NHNs 可以作为电荷转移复合物光活化的催化电子受体。我们展示了在蓝光照射下，NHN盐可以催化芳基卤化物生成芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01702
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 生成 N-(2-氯苯基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 761,764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• nBu4NI-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with tertiary amines
  作者：Shan Wang、Jian Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.018

  日期：2013.11

  An efficient oxidative coupling protocol for amide formation has been developed. Various tertiary amines and aromatic aldehydes were oxidized to their corresponding tertiary amides in moderate to good yields in the presence of a simple nBu4NI-catalyst.

  已经开发了用于酰胺形成的有效的氧化偶联方案。在简单的n Bu 4 NI催化剂存在下，各种叔胺和芳族醛以中等到良好的收率被氧化成它们相应的叔酰胺。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy
  作者：Yong-Hui Sun、Tian-Yu Sun、Yun-Dong Wu、Xinhao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5sc03905c

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilidesviaC(sp²)–H hydroxylation has been studied. The reaction demonstrates excellent regioselectivity, good tolerance of functional groups, and high yields.

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。
• 一种可见光诱导铈催化氧化酰胺去甲基化的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN115057794A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种可见光诱导铈催化氧化酰胺去甲基化的新方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，按比例加入不同种类的底物N‑甲基酰胺，以四乙基氯化铵为添加剂，三氯化铈为催化剂，乙腈为溶剂，于65℃条件下两个蓝色LED(450‑460nm)灯照射反应24小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得N‑去甲基酰胺衍生物。本发明使用廉价易得的铈盐为催化剂，避免了贵金属催化剂和氧化剂的使用，此外，该反应操作简便、条件温和且分离收率优良，能实现克级规模制备。
• Visible‐light Induced Cerium‐catalyzed <i>N</i> ‐Demethylation of <i>N</i> ‐Methyl Amides under Air Conditions
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Fang‐Ping Huang、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/adsc.202201176

  日期：2023.2.7

  A visible-light induced cerium-catalyzed N-demethylation of N-methyl amides under air atmosphere to the corresponding of N-demethylated amides is presented. Upon irradiation the excited states of [CeIVCln]2− are able to activate N-methyl amides. This reaction provides a methodology to cleave the C−N bond of amides under air conditions.

  提出了可见光诱导的铈催化的N-甲基酰胺在空气气氛下的N-去甲基化反应为相应的N-去甲基化酰胺。在辐照时，[Ce IV Cl n ] 2−的激发态能够激活N-甲基酰胺。该反应提供了一种在空气条件下裂解酰胺 C-N 键的方法。