tert-butyl 2-[(2E,4E)-3-hydroxy-2,5-di(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamido]acetate | 1644612-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2E,4E)-3-hydroxy-2,5-di(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamido]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2E,4E)-3-hydroxy-2,5-dithiophen-2-ylpenta-2,4-dienoyl]amino]acetate
• CAS: 1644612-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 391.512
• InChiKey: DODVFDWPEVCOSW-SCKFQKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-(thiophen-2-yl)-6-[2-(thiophen-2-yl)vinyl]-4H-1,3-dioxin-4-one 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 2-[(2E,4E)-3-hydroxy-2,5-di(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于二恶酮支架的多取代 β-酮酰胺衍生物的快速和结构多样化合成

  摘要：

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402478

文献信息

• Rapid and Structurally Diverse Synthesis of Multi-Substituted β-Keto Amide Derivatives Based on a Dioxinone Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Hayato Yoshida、Kazuya Oosumi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201402478

  日期：2014.8

  for the synthesis of various multi-substituted β-keto amide derivatives based on a simple and readily available dioxinone scaffold was developed. The process involves: (1) nucleophilic addition of the scaffold to an aldehyde, and a subsequent one-pot dehydration; (2) palladium-catalysed cross-coupling of the scaffold with either an arylboronic acid pinacol ester, or CO and an aliphatic amine; and (3)

  开发了一种基于简单易得的二恶酮支架合成各种多取代 β-酮酰胺衍生物的顺序多样化方法。该过程包括：（1）支架与醛的亲核加成，以及随后的一锅脱水；(2) 钯催化的支架与芳基硼酸频哪醇酯或 CO 和脂肪胺的交叉偶联；(3) 脂族胺或芳基胺的亲核加成，或异氰酸酯/异硫氰酸酯的杂狄尔斯-阿尔德反应，与从二恶酮支架原位生成的酰基乙烯酮。