N-(2-氯辛基)-4-甲基苯磺酰胺 | 343227-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯辛基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-chlorooctyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chlorooctyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-Chlorooctyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 343227-72-5
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO₂S
• 分子量: 317.88
• InChiKey: YGPRVWCIFQYDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAMIN B.; GARAPON J.; SILLION B., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1709-1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelation-Controlled Addition of Organozincs to α-Chloro Aldimines
  作者：Gretchen R. Stanton、Per-Ola Norrby、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja306781z

  日期：2012.10.24

  report is C-X bonds reversing the diastereoselectivity through coordination to metals during C-C bond-forming reactions (chelation control). Herein we describe chelation control involving C-X bonds in highly diastereoselective additions of organozinc reagents to a variety of α-chloro aldimines. The unique ability of alkylzinc halide Lewis acids to coordinate to the Cl, N, and O of α-chloro sulfonyl

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Zirconium Tetrachloride Mediated Regioselective Transformation of N-tosylaziridines into β-chlorosulfonamides¹
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.3184/030823407x198285

  日期：2007.2

  Regioselective ring opening of N-tosylaziridines has efficiently been carried out with ZrCl₄ at room temperature to afford the corresponding β-chlorosulfonamides in high yields within a short reaction time.

  在室温下用 ZrCl4 有效地实现了 N-对甲苯磺酰氮啶的区域选择性开环，在很短的反应时间内以高产率得到了相应的 β-氯磺酰胺。
• Efficient Copper-Catalyzed Benzylic Amidation with Anhydrous Chloramine-T
  作者：Ranjana Bhuyan、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ol701544z

  日期：2007.9.1

  Benzylic hydrocarbons are selectively converted to the corresponding sulfonamides by the [Cu(CH3CN)(4)]PF6-catalyzed reaction with anhydrous TolSO(2)NNaCl (chloramine-T). Under the same conditions, representative ethers are also alpha-amidated; olefins produce allyl sulfonamides, aziridines, and/or,beta-chloro sulfonamides.