苯甲酸 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1h-吡咯-1-基)-乙酯 | 14794-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1h-吡咯-1-基)-乙酯
• 中文别名: 4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基)-苯甲酸乙酯；4-(2,5-二氧代吡咯-1-基)苯甲酸乙酯；4-(2,5-二氧代-1-吡咯基)苯甲酸乙酯；4-马来酰亚胺基苯甲酸乙酯；4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯甲酸乙酯；苯甲酸4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1h-吡咯-1-基)-乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 14794-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00022580
• 分子量: 245.235
• InChiKey: DISBFDYIBYWYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115.5 °C
• 沸点：
  406.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1h-吡咯-1-基)-乙酯 、 (2-phenyl-1H-indol-3-yl)-methylenethiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到4-(2-{4-oxo-2-[(2-phenyl-1H-indol-3-ylmethylene)hydrazono]thiazolidin-5-yl}acetylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮/噻唑基杂化物–新型抗锥虫药

  摘要：

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.052
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(2Z)-3-羧基-1-氧代-2-丙烯-1-基]氨基]苯甲酸乙酯 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯甲酸 4-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1h-吡咯-1-基)-乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of N-Alkyl- and N-Arylimide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962202c

文献信息

• Generation of C₂F₅CHN₂In Situ and Its First Reaction: [3+2] Cycloaddition with Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201304840

  日期：2014.4.22

  The novel chemical reagent, C2F5CHN2, is generated in situ from C2F5CH2NH2⋅HCl and sodium nitrite. It reacts with mono‐ and disubstituted electron‐deficient alkenes at room temperature to afford C2F5‐pyrazolines in excellent yields.

  由C 2 F 5 CH 2 NH 2 · HCl和亚硝酸钠原位生成新型化学试剂C 2 F 5 CHN 2。它在室温下与单或双取代的缺电子烯烃反应，以极好的收率提供C 2 F 5-吡唑啉。
• Visible light-induced N-methyl activation of unsymmetric tertiary amines
  作者：Gopi Perumal、Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Karthick Govindan、Harsha Sathya、Min-Yuan Hung、Gopal Chandru Senadi、Ya-Ching Wu、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131891

  日期：2021.1

  In the presence of methylene group, selective N-methyl activation of tertiary amines has been accomplished with the aid of visible light using organic photocatalyst under air. This protocol explores numerous aliphatic and aromatic substituted tetra-hydroquinoline analogues from various tertiary amines and maleimides. Furthermore, this approach was applied to activate the methyl group of N-methyl carbazole

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。
• Synthesis of New 1Н-Pyrrolo[3,4-с]pyridine-1,3(2Н)-diones
  作者：S. V. Klyuchko、S. A. Chumachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363221030026

  日期：2021.3

  Abstract A method for the synthesis of a series of new substituted 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones was proposed based on the Diels–Alder type reaction of 4-methoxy-1,3-oxazoles with maleimide derivatives.

  摘要 提出了一种基于4-甲氧基-1的狄尔斯-阿尔德反应的合成一系列新的取代的1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3（2 H）-二酮的方法， 3-恶唑与马来酰亚胺衍生物。
• Mechanochemical Diels-Alder Cycloaddition Reactions for Straightforward Synthesis of endo-Norbornene Derivatives
  作者：Ze Zhang、Zhi-Wei Peng、Ming-Feng Hao、Jian-Gang Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1259030

  日期：2010.12

  Under mechanochemical milling conditions, Diels-­Alder cycloaddition of cyclopentadiene with maleic anhydride and maleimide derivatives proceeded very smoothly, affording endo-norbornenes exclusively in quantitative yield. All the transformations were accomplished at room temperature without using any catalyst or organic solvent, thus the workup and purification procedure is very simple. Control experiments on traditional and other tentative conditions were also investigated.

  在机械化学研磨条件下，环戊二烯与顺丁烯二酸酐和马来酰亚胺衍生物的 Diels-Alder 环加成反应进行得非常顺利，只产生了内降冰片烯，而且产量很高。所有转化过程均在室温下完成，无需使用任何催化剂或有机溶剂，因此操作和纯化过程非常简单。此外，还对传统条件和其他暂定条件进行了对照实验。
• Reactions with Maleimides: Syntheses of New Furylpyrazole Derivatives
  作者：Sami S. Ghabrial、Mohamed M. H. Arief、Sadek E. Abdou

  DOI：10.1002/ardp.19853181108

  日期：——

  New furylpyrrolopyrazole derivatives were synthesised by reacting N‐arylmaleimides with furfural phenylhydrazone. The products are to be tested for their biological activities and for chemical transformations.

  N-芳基马来酰亚胺与糠醛苯腙反应合成了新的呋喃基吡咯并吡唑衍生物。将测试产品的生物活性和化学转化。