2-(3-Chloro-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 220966-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenoxy)methyl]-3-hydroxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 220966-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: FYXDJSBXHWFHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 Indion-130 resin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45 %的产率得到3-Chloro-11bH-5-oxa-6a-aza-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  工业级树脂作为 γ-羟基内酰胺酰氨基烷基化的可重复使用催化剂

  摘要：

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.

  DOI：

  10.1002/asia.202300129
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(3-Chloro-phenoxymethyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的分子内芳基化合成异吲哚并[1,3]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  [1,3]与N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺5和取代的酚6分三步合成了与3和4异吲哚环化的苯并恶嗪。关键步骤是ω-甲醇内酰胺8和9的酸催化环化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350644

文献信息

• Synthesis of isoindolo[1,3]benzoxazine derivatives through intramolecular arylation of<i>N-</i>acyliminium ions
  作者：Nicolas Hucher、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570350644

  日期：1998.11

  [1,3]Benzoxazines annulated to isoindole as 3 and 4 have been synthesized in three steps from N-chloromethylphthalimide 5 and substituted phenols 6. The key step was the acid-catalyzed cyclization of ω-carbinol lactams 8 and 9.

  [1,3]与N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺5和取代的酚6分三步合成了与3和4异吲哚环化的苯并恶嗪。关键步骤是ω-甲醇内酰胺8和9的酸催化环化反应。
• Industrial Grade Resin as Reusable Catalyst for Amidoalkylation of γ‐Hydroxy Lactams
  作者：Jyotiranjan Mishra、Sanjay Pratihar、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/asia.202300129

  日期：2023.6

  Present work disclose a selective, versatile, accessible, cost-effective and highly efficient cation-exchange industrial grade INDION 130 resin as reusable catalyst for the synthesis of 3-substituted isoindolinones involving various γ-hydroxy lactams and a variety of nucleophiles under mild reaction conditions.

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.