2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-isoindol-1-one | 350500-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenyl-2-(phenylsulfanylmethyl)isoindol-1-one
• CAS: 350500-00-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: MJOUEPPAZHWSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-isoindol-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,11b-dihydro-11b-phenylisoindolo[1,2-b][1,3]benzothiazin-7-one 、 6,12b-dihydro-12b-phenylisoindolo[2,1-c][1,3]benzothiazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316
• 作为产物：
  描述：

  N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子pi环化中的Pi-芳香族和硫亲核伙伴：通过ω-甲醇内酰胺进行分子内酰胺烷基化和硫酰胺基烷基化（1，2）。

  摘要：

  NaBH（4）还原酰亚胺1和6a，b，c，然后在三氟乙酸条件下生成的N-酰基亚胺离子进行pi环化，分别得到两个位置异构体，即异吲哚并苯并噻唑啉酮4和8。这些闭环通过分子内的α-酰胺基烷基化进行，经典的π-芳族或非典型硫原子为内部亲核试剂。还描述了容易获得的相关六元N，S-杂环化合物，例如异吲哚并苯并噻嗪并酮20a和21a。在该反应过程中，我们已经表明，ω-甲醇内酰胺前体14a通过环状氮杂-ion离子A导致内环和环外N-酰基亚胺离子18a和19a处于平衡状态。后者以良好的产率提供了预期的产物20a和21a。同样，在C-角位置取代的不同的ω-甲醇内酰胺14b-e提供了带有角烷基，芳烷基或芳基的相应的异吲哚并苯并噻嗪并酮20b-e和21b-e。在甲基14b和苄基14e的情况下，分离出额外量的脱水产物16b和31。这些结果表明异构化-π-环化是通过在酸性介质中硫醚键的裂解而发生的。

  DOI：

  10.1021/jo0156316