(E)-4-(3,4-dichlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dichlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4E)-4-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 331.201
• InChiKey: LVDSNYRVBVSVDI-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((2,2-difluoroethyl)imino)benzo[b]thiophen-3(2H)-one 、 (E)-4-(3,4-dichlorobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4'-(3,4-dichlorophenyl)-5'-(difluoromethyl)-3''-methyl-1''-phenyl-3H-dispiro[benzo[b]thiophene-2,2'-pyrrolidine-3',4''-pyrazole]-3,5''(1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化环加成高效对映选择性合成含CF2H的二螺[苯并[b]噻吩-吡咯烷-吡唑]

  摘要：

  公开了由奎宁衍生的硫脲催化的二氟甲基化酮亚胺和吡唑啉酮衍生物的有效且实用的有机催化不对称[3+2]环加成反应。在温和条件下，以良好的产率（66-96％产率）获得了多种含有CF 2 H的二螺[苯并[b]噻吩-吡咯烷-吡唑]，其具有四个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立构中心。中等至优异的非对映选择性 (82:18–95:5 dr ) 和对映选择性 (70–98% ee )。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133580

文献信息

• Efficient enantioselective synthesis of CF2H-containing dispiro [benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s via organocatalytic cycloaddition
  作者：Yabo Deng、Changyan Yang、Siyu Shi、Yisheng Cao、Pengfei Jia、Yuan Li、Jinqi Huang、Wenjin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133580

  日期：2023.9

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of difluoromethylated ketoimines and Pyrazolone derivatives catalyzed by quinine-derived thiourea has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF2H-containing dispiro[benzo[b]thiophene-pyrrolidine-pyrazole]s bearing four adjacent chiral centers including two vicinal spiro quaternary stereocenters were obtained

  公开了由奎宁衍生的硫脲催化的二氟甲基化酮亚胺和吡唑啉酮衍生物的有效且实用的有机催化不对称[3+2]环加成反应。在温和条件下，以良好的产率（66-96％产率）获得了多种含有CF 2 H的二螺[苯并[b]噻吩-吡咯烷-吡唑]，其具有四个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立构中心。中等至优异的非对映选择性 (82:18–95:5 dr ) 和对映选择性 (70–98% ee )。