methyl 4-[(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methyleneamino]benzoate | 1262870-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 4-[(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methyleneamino]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(10-methylphenothiazin-3-yl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 1262870-99-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: VAAYKTRFTJJDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 methyl 4-[(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methyleneamino]benzoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到methyl-(4aRS,5SR,10bRS)-5-(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射促进DHP碘催化含吩噻嗪和二茂铁的席夫碱的逐步[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  在碘催化和微波辐射的同时作用下，分别通过给电子C-吩噻嗪基-和二茂铁基取代基使希夫碱失活，从而进行了3,4-二氢-2的正式逆电子需量氮杂-狄尔斯-阿尔德（DA）环加成反应H-吡喃（DHP）用作供体组分。取决于N-苯基的取代方式，含吩噻嗪的亚胺的反应得到2 H-吡喃并[3，2- c ]喹啉或3-（3-羟丙基）喹啉。不论N的电子性质如何-苯基取代基反应性较低的二茂铁基亚胺直接转化为喹啉产物。通过B3LYP / DGZVP计算分析了中间碘代亚胺离子，提示了环加成过程的逐步模式。在一种情况下，还通过对最初形成的DHP加合物的其他旋转异构体进行DFT分析来解释第二步环加成反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.046
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基-10H-吩噻嗪-3-甲醛 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到methyl 4-[(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methyleneamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射促进DHP碘催化含吩噻嗪和二茂铁的席夫碱的逐步[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  在碘催化和微波辐射的同时作用下，分别通过给电子C-吩噻嗪基-和二茂铁基取代基使希夫碱失活，从而进行了3,4-二氢-2的正式逆电子需量氮杂-狄尔斯-阿尔德（DA）环加成反应H-吡喃（DHP）用作供体组分。取决于N-苯基的取代方式，含吩噻嗪的亚胺的反应得到2 H-吡喃并[3，2- c ]喹啉或3-（3-羟丙基）喹啉。不论N的电子性质如何-苯基取代基反应性较低的二茂铁基亚胺直接转化为喹啉产物。通过B3LYP / DGZVP计算分析了中间碘代亚胺离子，提示了环加成过程的逐步模式。在一种情况下，还通过对最初形成的DHP加合物的其他旋转异构体进行DFT分析来解释第二步环加成反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.046

文献信息

• Iodine-catalyzed stepwise [4+2] cycloaddition of phenothiazine- and ferrocene-containing Schiff bases with DHP promoted by microwave irradiation
  作者：Emese Gál、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Tamás Lovász、Antal Csámpai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.046

  日期：2010.12

  inolines. Irrespective of the electronic properties of the N-phenyl substituent the less reactive ferrocene-based imines were directly converted into quinoline products. The intermediate iodoiminium ions were analysed by B3LYP/DGZVP calculations suggesting stepwise mode for the cycloaddition process. In one case the regioselectivity of the second step of cycloaddition was also interpreted by DFT analysis

  在碘催化和微波辐射的同时作用下，分别通过给电子C-吩噻嗪基-和二茂铁基取代基使希夫碱失活，从而进行了3,4-二氢-2的正式逆电子需量氮杂-狄尔斯-阿尔德（DA）环加成反应H-吡喃（DHP）用作供体组分。取决于N-苯基的取代方式，含吩噻嗪的亚胺的反应得到2 H-吡喃并[3，2- c ]喹啉或3-（3-羟丙基）喹啉。不论N的电子性质如何-苯基取代基反应性较低的二茂铁基亚胺直接转化为喹啉产物。通过B3LYP / DGZVP计算分析了中间碘代亚胺离子，提示了环加成过程的逐步模式。在一种情况下，还通过对最初形成的DHP加合物的其他旋转异构体进行DFT分析来解释第二步环加成反应的区域选择性。