N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯 | 63409-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-(2-Brom-2-phenylaethyl)-carbaminsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl (2-bromo-2-phenylethyl)carbamate；ethyl N-(2-bromo-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 63409-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: ZPSXCXYAKIVBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-dibromo-urethane 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-haloamide. XXVIII. Preparation of N,N-dibromourethan and reactions of N,N-dihaloamides with styrene and 1,2-dihydronaphthalenes.

  摘要：

  N,N-二溴氨基乙酸酯（DBU）已被制备。将DBU加入苯乙烯中获得了反马尔科夫尼科夫加成产物（2）。因此，DBU的加成取向与其N,N-二氯同类物（DCU）相似，而与N,N-二溴苯磺酰胺（DBBS）的取向相反。对DBU、DCU和DBBS或N,N-二溴对苯磺酰胺与1,2-二氢萘的反应进行了研究，其中DBBS获得了良好产率的所需加成产物（5），而DCU和DBU则没有生成正常的加成产物，反而得到了复杂的混合物。甲基二氢萘与这些试剂的反应也得到了类似的结果。化合物（2）被转化为1-溴-2-苯磺酰胺（7）和1-烷氧基-2-苯磺酰胺-1,2,3,4-四氢萘（8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.556

文献信息

• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Filenko,N.I.; Mochalin,V.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 421 - 423
  作者：Filenko,N.I.、Mochalin,V.B.

  DOI：——

  日期：——
• TERAUCHI H.; KOWATA K.; MINEMATSU T.; TAKEMURA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 556-562
  作者：TERAUCHI H.、 KOWATA K.、 MINEMATSU T.、 TAKEMURA S.

  DOI：——

  日期：——
• FILENKO N. I.; MOCHALIN V. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 475-478
  作者：FILENKO N. I.、 MOCHALIN V. B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-haloamide. XXVIII. Preparation of N,N-dibromourethan and reactions of N,N-dihaloamides with styrene and 1,2-dihydronaphthalenes.
  作者：HIROMI TERAUCHI、KEIKO KOWATA、TOSHIE MINEMATSU、SHOJI TAKEMURA

  DOI：10.1248/cpb.25.556

  日期：——

  N, N-Dibromourethan (DBU) was prepared. The addition of DBU to styrene gave an anti-Markownikoff's adduct, (2). The orientation of the addition of DBU is thus similar to that of N, N-dichloro analogue (DCU) and opposed to that of N, N-dibromobenzenesulfonamide (DBBS). Reactions of DBU, DCU, and DBBS or N, N-dibromo-p-toluenesulfonamide with 1, 2-dihydronaphthalene were examined in which DBBS gave desired adduct, (5), in good yield whereas DCU and DBU gave no normal adduct but complex mixtures. Reaction of methyldihydronaphthalenes with these reagents gave similar results. Compound (2) was converted to 1-bromo-2-benzenesulfonamido (7), and 1-alkoxy-2-benzenesulfonamido-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes (8 and 9).

  N,N-二溴氨基乙酸酯（DBU）已被制备。将DBU加入苯乙烯中获得了反马尔科夫尼科夫加成产物（2）。因此，DBU的加成取向与其N,N-二氯同类物（DCU）相似，而与N,N-二溴苯磺酰胺（DBBS）的取向相反。对DBU、DCU和DBBS或N,N-二溴对苯磺酰胺与1,2-二氢萘的反应进行了研究，其中DBBS获得了良好产率的所需加成产物（5），而DCU和DBU则没有生成正常的加成产物，反而得到了复杂的混合物。甲基二氢萘与这些试剂的反应也得到了类似的结果。化合物（2）被转化为1-溴-2-苯磺酰胺（7）和1-烷氧基-2-苯磺酰胺-1,2,3,4-四氢萘（8和9）。