N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯 | 63409-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: N-(2-Brom-2-phenylaethyl)-carbaminsaeureaethylester
• 英文别名: Ethyl (2-bromo-2-phenylethyl)carbamate；ethyl N-(2-bromo-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 63409-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: ZPSXCXYAKIVBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N,N-dibromo-urethane 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(2-溴-2-苯基乙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-haloamide. XXVIII. Preparation of N,N-dibromourethan and reactions of N,N-dihaloamides with styrene and 1,2-dihydronaphthalenes.

  摘要：

  N,N-二溴氨基乙酸酯（DBU）已被制备。将DBU加入苯乙烯中获得了反马尔科夫尼科夫加成产物（2）。因此，DBU的加成取向与其N,N-二氯同类物（DCU）相似，而与N,N-二溴苯磺酰胺（DBBS）的取向相反。对DBU、DCU和DBBS或N,N-二溴对苯磺酰胺与1,2-二氢萘的反应进行了研究，其中DBBS获得了良好产率的所需加成产物（5），而DCU和DBU则没有生成正常的加成产物，反而得到了复杂的混合物。甲基二氢萘与这些试剂的反应也得到了类似的结果。化合物（2）被转化为1-溴-2-苯磺酰胺（7）和1-烷氧基-2-苯磺酰胺-1,2,3,4-四氢萘（8和9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.556

文献信息

• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Filenko,N.I.; Mochalin,V.B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 421 - 423
  作者：Filenko,N.I.、Mochalin,V.B.

  DOI：——

  日期：——
• TERAUCHI H.; KOWATA K.; MINEMATSU T.; TAKEMURA S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 4, 556-562
  作者：TERAUCHI H.、 KOWATA K.、 MINEMATSU T.、 TAKEMURA S.

  DOI：——

  日期：——
• FILENKO N. I.; MOCHALIN V. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 475-478
  作者：FILENKO N. I.、 MOCHALIN V. B.

  DOI：——

  日期：——