2-Diazo-3-(2,4-dibromo-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde | 177084-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-(2,4-dibromo-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde
• 英文别名: 2-Diazo-3-(2,4-dibromophenyl)-3-oxopropanal；2-diazo-3-(2,4-dibromophenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 177084-77-4
• 化学式: C₉H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 331.951
• InChiKey: SQHCHTSNGXWNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-(2,4-dibromo-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde 在 盐酸 、 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到4-<(2',4'-dibromobenzoyl)(hydroxyimino)methyl>-1-hydroxy-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第3部分。4-酰基-1 H -1,2,3-三唑衍生物的合成†

  摘要：

  将十种新的α-重氮-β-乙醛与苯胺，氨，羟胺和氨基脲缩合，以中等至良好的产率生成新的4-酰基-（1-取代）-1 H -1,2,3-三唑。该方法简单且区域特异性。后一种功能使该方法优于广泛使用的酰基乙炔+叠氮化物方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790212
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二溴苯乙酮 在 2-azido-1-ethylpyridin-1-ium fluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-Diazo-3-(2,4-dibromo-phenyl)-3-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮醛化学。第1部分。在中性至酸性介质中酰基乙醛的重氮化。直接合成α-重氮-β-氧醛的方法†

  摘要：

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770819

文献信息

• Diazoaldehyde Chemistry. Part 3. Synthesis of 4-acyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Özkan Sezer、Kadir Dabak、Ahmet Akar、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19960790212

  日期：1996.3.20

  Ten new α-diazo-β-oxoaldehydes were condensed with aniline, ammonia, hydroxylamine, and semicarbazide to yield new 4-acyl-(1-substituted)-1H-1,2,3-triazoles in moderate-to-good yields. The method is simple and regiospecific. The latter feature makes this method superior to the widely used acylacetylene + azide approach.

  将十种新的α-重氮-β-乙醛与苯胺，氨，羟胺和氨基脲缩合，以中等至良好的产率生成新的4-酰基-（1-取代）-1 H -1,2,3-三唑。该方法简单且区域特异性。后一种功能使该方法优于广泛使用的酰基乙炔+叠氮化物方法。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。