(4'S,5'S)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine | 364628-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4'S,5'S)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-1-methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pyridine
• CAS: 364628-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: AGASKQUELOJNIO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 sodium hexafluoroantimonate 、 (4'S,5'S)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyridylimidazolines: synthesis, arene ruthenium complexes and application in asymmetric catalysis

  摘要：

  （1S，2S）-1，2-二苯基乙二胺和2-氰基吡啶的缩合得到手性吡啶咪唑啉（L1），脱质子化后用甲基碘处理得到NMe衍生物（L2）。吡啶咪唑啉与[RuCl2（mes）]2（mes = 1，3，5-三甲基苯）在NaSbF6存在下反应，得到[RuCl（L）（mes）][SbF6]（1，2），其性质已通过X射线晶体学测定。用AgSbF6处理后，两种复合物都是甲基丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b103175a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4'S,5'S)-2-(3'-methyl-4',5'-diphenyl-2'-imidazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyridylimidazolines: synthesis, arene ruthenium complexes and application in asymmetric catalysis

  摘要：

  （1S，2S）-1，2-二苯基乙二胺和2-氰基吡啶的缩合得到手性吡啶咪唑啉（L1），脱质子化后用甲基碘处理得到NMe衍生物（L2）。吡啶咪唑啉与[RuCl2（mes）]2（mes = 1，3，5-三甲基苯）在NaSbF6存在下反应，得到[RuCl（L）（mes）][SbF6]（1，2），其性质已通过X射线晶体学测定。用AgSbF6处理后，两种复合物都是甲基丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1039/b103175a

文献信息

• First Allylpalladium Systems Containing Chiral Imidazolylpyridine Ligands – Structural Studies and Catalytic Behaviour
  作者：Amaia Bastero、Antonio F. Bella、Fernando Fernández、Susanna Jansat、Carmen Claver、Montserrat Gómez、Guillermo Muller、Aurora Ruiz、Mercè Font‐Bardía、Xavier Solans

  DOI：10.1002/ejic.200600682

  日期：2007.1

  ne (II), paying particular attention to the influence of the amine nitrogen hybridisation on their catalytic behaviour. Allylpalladium complexes 9–11 containing optically pure imidazolines were synthesised and fully characterised both in solution (NMR) and the solid state (single-crystal X-ray diffraction). NMR studies showed four species in solution for complex 9 containing the unsymmetrical 1-phenylallyl

  钯/手性咪唑基吡啶体系在 rac-3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (rac-I) 和 3-acetoxy-1-phenyl-1-propene (II) 的烯丙基烷基化中进行了测试，特别注意胺氮杂化对其催化行为的影响。合成了含有光学纯咪唑啉的烯丙基钯配合物 9-11，并在溶液 (NMR) 和固态 (单晶 X 射线衍射) 中进行了充分表征。NMR 研究表明，溶液中含有不对称 1-苯基烯丙基基团的复合物 9 中有四种物质，而对于含有对称 1,3-二苯基烯丙基部分的复合物 10 和 11，鉴定出两种物质，内型和外型。在固态下，每个复合物仅结晶内向异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chiral pyridylimidazolines: synthesis, arene ruthenium complexes and application in asymmetric catalysis
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、David R. Russell

  DOI：10.1039/b103175a

  日期：——

  Condensation of (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and 2-cyanopyridine gives the chiral pyridylimidazoline (L1), deprotonation followed by treatment with methyl iodide gives an NMe derivative (L2). The pyridylimidazolines react with [RuCl2(mes)]2 (mes = 1,3,5-trimethylbenzene) in the presence of NaSbF6 to give [RuCl(L)(mes)][SbF6] (1,2) which have been characterised by X-ray crystallography. After treatment with AgSbF6 both complexes are enantioselective catalysts for the Diels–Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene.

  （1S，2S）-1，2-二苯基乙二胺和2-氰基吡啶的缩合得到手性吡啶咪唑啉（L1），脱质子化后用甲基碘处理得到NMe衍生物（L2）。吡啶咪唑啉与[RuCl2（mes）]2（mes = 1，3，5-三甲基苯）在NaSbF6存在下反应，得到[RuCl（L）（mes）][SbF6]（1，2），其性质已通过X射线晶体学测定。用AgSbF6处理后，两种复合物都是甲基丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。