2,3,5,6-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-carbonsaeure-ethylester | 41646-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: carbethoxy-1-tetrahydro-2,3,6,7-5H-pyrrolizine；ethyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate；1-Ethoxycarbonyl-Δ^1(7α)-tetrahydro-pyrrolizin；1-Ethoxycarbonyl-Δ^1,8-dehydropyrrolizidin；Δ^1,8-Dehydro-pyrrolizidin-carbonsaeure-(1)-ethylester；2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 41646-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OSUYORNTIFXADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-carbonsaeure-ethylester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-甲酰基-6,7-二氢-5H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Erhard; Wiedenfeld, Helmut; Bourauel, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1645 - 1647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3,5,6-Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  (±)-RETRONECINE 的便捷合成

  摘要：

  Retronecine (1) 是生理活性吡咯里西啶生物碱的 necine 碱，是从 2,3,5,6-四氢-1H-pyrrolizine-7-carboxylate (2) 以五个步骤以外消旋形式合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.125

文献信息

• β-Enaminoesters bicycliques: Synthese et reduction stereospecifiques. Acces a l'isoretronecanol, la trachelanthamidine, la lupinine et l'epilupinine
  作者：J.P. Célérier、M. Haddad、C. Saliou、G. Lhommet、H. Dhimane、J.C. Pommelet、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85128-0

  日期：1989.1

  precursors of nitrogen-bridged bicyclic β-enaminoesters . The compounds are prepared either by intramolecular alkylation of β-enaminoesters or by thermolysis of β-enaminoesters . A stereospecific reduction of compounds under thermal control leads to bicyclic β-aminoesters , , or which are good precursors of natural aminoalcohols like lupinine or isoretronecanol .

  官能化的N-烷基-β-烯胺酸酯是氮桥双环β-烯胺酸酯的前体。通过β-烯氨基酯的分子内烷基化或通过β-烯氨基酯的热解来制备化合物。化合物的立体特异性还原热控制引线下双环β氨基酯，，或它们是天然氨基醇等lupinine的良好前体或isoretronecanol 。
• An Efficient Synthesis of Racemic Necine Bases from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Akio Kuroda、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.70.2541

  日期：1997.10

  Necine bases of pyrrolizidine alkaloids, turneforcidine, hastanecine, and platynecine are synthesized from ethyl 1-hydroxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate in racemic form.

  吡咯里西啶生物碱、turneforcidine、hastanecine 和 platynecine 的 Necine 碱是从外消旋形式的 1-羟基-2,3,5,6-四氢-1H-吡咯嗪-7-羧酸乙酯合成的。
• Haddad, Mansour; Celerier, Jean Pierre; Haviari, Gjergj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1251 - 1260
  作者：Haddad, Mansour、Celerier, Jean Pierre、Haviari, Gjergj、Lhommet, Gerard、Dhimane, Hamid、at al.

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER, J. P.;HADDAD, M.;SALIOU, C.;LHOMMET, G.;DHIMANE, H.;POMMELET, J+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6161-6170
  作者：CELERIER, J. P.、HADDAD, M.、SALIOU, C.、LHOMMET, G.、DHIMANE, H.、POMMELET, J+

  DOI：——

  日期：——
• HADDAD, MANSOUR;CELERIER, JEAN PIERRE;HAVIARI, GJERGJ;LHOMMET, GERARD;DHT+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1251-1260
  作者：HADDAD, MANSOUR、CELERIER, JEAN PIERRE、HAVIARI, GJERGJ、LHOMMET, GERARD、DHT+

  DOI：——

  日期：——