(2R,3R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1141254-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1141254-60-5
• 化学式: C₃₃H₃₂O₄
• 分子量: 492.615
• InChiKey: AMNMDPJWRKGRAL-SIABPNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃型糖与芳基溴化物之间的微波辅助钯催化交叉偶联反应。2'-脱氧C-芳基-β-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.116
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Heck 偶联：由非活化糖和铊盐直接立体选择性合成 C-芳基糖苷

  摘要：

  在这里，我们报道了一种利用模块化且易于获得的铊盐的高效 Pd(II) 催化 Heck 偶联反应。铊盐的可调性和易用性促进了糖醛与药物、天然产物和肽的整合。该方法允许将不同的糖醛掺入结构不同的苷元组分中，无需定向基团或预功能化，并提供了合成C-芳基糖苷的实用方法，为生产具有潜在应用的复杂糖苷提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00654

文献信息

• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。
• Triple Role of Proton Sponge (DMAN) in the Palladium-Catalyzed Direct Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Aryl Glycosides from Glycals
  作者：Priyanka Pradhan、Sangay Moktan、Ashish Biswas、Animesh Das、Rajesh Lenka、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00997

  日期：——

  sponge) as a reductant, ligand precursor, and organic base in the palladium-catalyzed Heck-type coupling reaction of glycals with aryl iodides affords the rapid and stereoselective synthesis of 2′,3′-unsaturated α-C-aryl glycosides in excellent yields. The role of the proton sponge in reducing palladium(II) to (0) has been studied using cyclic voltammetry, UV–vis, HRMS, and other spectroscopic techniques

  1,8-双（二​​甲氨基）萘（质子海绵）作为还原剂、配体前体和有机碱，在钯催化的甘醛与芳基碘化物的 Heck 型偶联反应中发挥三重作用，可快速、立体选择性地合成 2 ',3'-不饱和α- C-芳基糖苷的产率极佳。使用循环伏安法、紫外可见分光光度计、HRMS 和其他光谱技术研究了质子海绵将钯 (II) 还原为 (0) 的作用。这是用于偶联反应的钯质子海绵络合物的第一个例子。观察到该方法对各种官能团具有耐受性，巨大的底物范围证明了这一点。此外，在位阻吡啶鎓盐催化下，2',3'-不饱和α- C-芳基糖苷也通过开环和闭环机制转化为3-酮-β- C-糖苷。
• Microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling reactions between pyranoid glycals and aryl bromides. Synthesis of 2′-deoxy C-aryl-β-glycopyranosides
  作者：Ming Lei、Liang Gao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.116

  日期：2009.9

  perbenzylated pyranoid glycals were coupled with aryl bromides in the presence of 5% mol palladium(II) acetate in dimethylformamide to produce 2′,3′-unsaturated C-aryl-α-glycopyranosides in a rapid and stereospecific manner. The synthetic applicability of the method was further demonstrated by converting the resulting C-aryl glycosides to 2′-deoxy C-aryl-β-glycopyranosides through oxidation mediated by

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。
• Palladium(II)-Catalyzed Heck Coupling: Direct Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Aryl Glycosides from Nonactivated Glycals and Thianthrenium Salts
  作者：Xinxin Wei、Mingjie Zeng、Yazhou Li、Dechuan Wang、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00654

  日期：2024.3.29

  of diverse glycals into structurally varied aglycon components without directing groups or prefunctionalization and provides a practical method for synthesizing C-aryl glycosides, offering a new avenue for the production of complex glycosides with potential applications.

  在这里，我们报道了一种利用模块化且易于获得的铊盐的高效 Pd(II) 催化 Heck 偶联反应。铊盐的可调性和易用性促进了糖醛与药物、天然产物和肽的整合。该方法允许将不同的糖醛掺入结构不同的苷元组分中，无需定向基团或预功能化，并提供了合成C-芳基糖苷的实用方法，为生产具有潜在应用的复杂糖苷提供了新途径。