5-(3-Hydroxypropynyl)-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine | 85267-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-Hydroxypropynyl)-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 85267-64-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₈
• 分子量: 518.523
• InChiKey: MWBSNBLEAXSVDI-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Hydroxypropynyl)-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-Hydroxypropynyl)-3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a012

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated dT Analogues Using ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Ruchun Yang、Peiyuan Jin

  DOI：10.1055/s-2007-983881

  日期：2007.10

  A new type furo[2,3-d]pyrimidine nucleoside conjugated with various carbohydrates was synthesized using Sonogashira coupling and ‘click chemistry’. In the subsequent deprotection of the 4-toluoyl and acetyl groups with catalytic sodium methoxide in methanol, the furo[2,3-d]pyrimidine rearranged to an opened ketone-type structure. Their structures were confirmed on the basis of spectroscopy.

  一种新型呋喃[2,3-d]嘧啶核苷与多种碳水化合物的偶联物，通过Sonogashira偶联和‘点击化学’合成。随后，在甲醇中用催化量的甲醇钠脱除4-甲苯酰基和乙酰基的保护，呋喃[2,3-d]嘧啶发生了重排，变成开环的酮型结构。其结构通过光谱学得以确认。