2-(p-Amino-phenyl)-4-methyl-pyridin | 18471-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-Amino-phenyl)-4-methyl-pyridin
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-4-methylpyridine；4-(4-methyl-pyridin-2-yl)-aniline；4-(4-Methylpyridin-2-yl)aniline
• CAS: 18471-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: QFSYHFCJYJBXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),4-methyl-2H-pyridin-2-ide 、 4-溴苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(p-Amino-phenyl)-4-methyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基和3-吡啶基溴化锌：直接制备和偶联反应

  摘要：

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.061

文献信息

• Coupling reactions with haloaromatic amines and alcohols for a practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.160

  日期：2009.12

  A practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines has been developed. It has been accomplished by the cross-coupling reactions of readily available 2-pyridylzinc bromides with haloaromatic amines and alcohols under mild conditions.

  已经开发了一种实用的合成方法，用于2-取代的氨基苯基和羟苯基吡啶。通过在温和的条件下容易获得的2-吡啶基溴化锌与卤代芳族胺和醇的交叉偶联反应已经完成。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。