6-(4-ethoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2',3':6,7]azepino[3,4,5-cd]indole | 1253411-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(4-ethoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2',3':6,7]azepino[3,4,5-cd]indole
• 英文别名: 9-(4-Ethoxyphenyl)-3,8,12-triazatetracyclo[8.6.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,10,13,15-heptaene
• CAS: 1253411-57-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: QJCXZKUSSVIDSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-4-yl)pyridine-3-amine 、 4-乙氧基苯甲醛 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到6-(4-ethoxyphenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrido[2',3':6,7]azepino[3,4,5-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  水加速阳离子 π-(7-endo) 环化：在吲哚基环环聚杂环中的应用

  摘要：

  描述了一种通过水加速阳离子 π 环化合成吲哚基多环吲哚-苯并氮杂及其衍生物的有效且通用的方法。该策略包括在含有催化量布朗斯台德酸的水中将与吲哚/氮杂吲哚系统中的 C-4 相连的芳基胺部分与芳基醛缩合。CC 键在水中的形成在 10-30 分钟内完成，以优异的产率和纯度提供标题化合物，而在有机溶剂中则需要 10-12 小时。此外，具有给电子和吸电子取代基的醛同样促进 π 环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000596