5,5'''-Bis-(3-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-[3,5';3',3'';5'',3''']quater[4-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane]-2,5,2',5',2'',5'',2''',5'''-octaene | 625434-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-Bis-(3-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-[3,5';3',3'';5'',3''']quater[4-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane]-2,5,2',5',2'',5'',2''',5'''-octaene
• 英文别名: 3-(3-Thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-5-[5-[5-[5-(3-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-dien-3-yl]-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-dien-3-yl]-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-dien-3-yl]-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5-diene
• CAS: 625434-37-9
• 化学式: C₆₀H₆₂S₆
• 分子量: 975.548
• InChiKey: JRQRITFDJQSPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'''-Bis-(3-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-[3,5';3',3'';5'',3''']quater[4-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane]-2,5,2',5',2'',5'',2''',5'''-octaene 在 六氟锑酸亚硝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烯单元的退火稳定的低聚噻吩的自由基阳离子和双阳离子的晶体结构和光谱表征：空间隔离的阳离子低聚噻吩

  摘要：

  通过单电子氧化获得了非常稳定的双噻吩 1(2T) 和三噻吩 1(3T) 自由基阳离子的 SbF(6)(-) 盐，完全被双环 [2.2.2] 辛烯 (BCO) 单元包围与 NO(+)SbF(6)(-) 的中性前体及其固态结构由 X 射线晶体学确定。在这些自由基阳离子中，醌式特征的存在是明显的，如增加的平面度以及键长与中性前体的键长的比较所示。1(2T)(*)(+)SbF(6)(-)（两个 sp(2) 碳原子之间的距离，4.89 A）和 1(3T)(* )(+)SbF(6)(-)（sp(2) 碳和硫原子之间的距离，3.58 A）被发现长于相应原子的范德华半径之和。据此，降低温度后，1(2T)(*)(+)和1(3T)(*)(+)溶液的ESR和UV-vis-NIR光谱没有明显变化，表明pi-（或sigma-) 二聚体的形成在溶液和固态中都受到抑制。指示 1(2T)(2+) 和 1(3T)(2+) 是用更强的氧化剂

  DOI：

  10.1021/ja039434v
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-formylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 六氟锑酸亚硝 、 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5,5'''-Bis-(3-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-2(6),4-dien-4-yl)-[3,5';3',3'';5'',3''']quater[4-thia-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undecane]-2,5,2',5',2'',5'',2''',5'''-octaene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯骨架包围的新型低聚噻吩的合成与性质。

  摘要：

  制备了由二聚体到六聚体1（nT）（n = 2、3、4、6）的双环[2.2.2]辛烯（缩写为BCO）构架包围的新型低聚噻吩，并研究了它们的结构和电子性质。二聚体1（2T）是通过将4,5-BCO退火的2-溴噻吩8与CuCl2氧化生成的2-锂化单体以76％的收率合成的。三聚体1（3T）和四聚体1（4T）通过2,5-二溴-3,4-BCO退火的噻吩4和双（3,4-BCO的5,5'-二溴衍生物）的Stille偶联合成（2-噻吩-2-基）10与2-甲锡烷基化的4,5-BCO退火的噻吩9的产率分别为41％和46％。六聚体1（6T）是通过将对噻吩12与BCO单元进行三价退火氧化偶联而合成的，产率为81％。X射线晶体学研究表明，1（2T）和1（3T）中的噻吩环绕环间CC键旋转，其中C = CC = C二面角为-174.3（5）度，为1 （2T）和-149.7（3）度以及1（3T）的34.4（3）度。在1（2T

  DOI：

  10.1021/jo034754i