1-(2-Phenoxyphenyl)butane-1,3-dione | 1376543-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Phenoxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 1376543-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FEEXMAQSNKCLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Phenoxyphenyl)butane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-甲基色原酮
  参考文献：
  名称：

  K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds

  摘要：

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/ol300908g

文献信息

• Procédé d'acétoacétylation de composés aromatiques
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0193475A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  La présente invention concerne un nouveau procédé d'acétoacétylation de composés aromatiques ainsi que de nouveaux composés aromatiques comportant au moins 2 groupements acétoacétyles. Le procédé consiste plus précisément à faire réagir le dicétène (ou l'un de ses dérivés halogénés, notamment fluorés) sur un composé aromatique, dans l'acide fluorhydrique et en présence d'un acide de Lewis ou d'un acide minéral protonique. Les β-dicétones, les bis-β-dicétones et les poly ε-dicétones qui sont ainsi obtenues ont des utilisations multiples telles que la complexation de métaux, la préparation de colorants ou la stabilisation des polymères hologénés.

  本发明涉及一种芳香族化合物乙酰乙酰化的新工艺，以及含有至少 2 个乙酰乙酰基的新芳香族化合物。 更具体地说，该工艺包括在氢氟酸中，在路易斯酸或质子矿物酸存在下，使二酮（或其卤化衍生物之一，特别是氟化衍生物）与芳香化合物反应。 由此得到的 β-二酮类、双-β-二酮类和聚ε-二酮类具有多种用途，如络合金属、制备染料或稳定全息聚合物。
• K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol300908g

  日期：2012.6.1

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.