bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane | 78782-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane
• 英文别名: 2-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 78782-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₂B₂O₄
• 分子量: 239.915
• InChiKey: NDIAZWCZAGRXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-(2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-phenylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Trisylhydrazones 将卡宾选择性地插入二硼酸酯的碳-硼键中

  摘要：

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216356
• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethoxyboryl)methane 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Moody, Robert J., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 20 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种双(二醇硼基)甲烷类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN117384195A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种双(二醇硼基)甲烷的合成方法，其通过联硼酸二醇酯与原位生成的硫叶立德发生反应实现了双(二醇硼基)甲烷类化合物的合成；本发明的方法使用四氢呋喃或N,N‑二甲基甲酰胺作为反应溶剂，氢化钠作为碱，在室温条件下反应，使用的原料简单易得、操作简便。在克级以上规模制备时，本发明的方法也极为可靠。
• Matteson, Donald S.; Moody, Robert J., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 20 - 28
  作者：Matteson, Donald S.、Moody, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Formal Carbene Insertion into Carbon‐Boron Bonds of Diboronates by <i>N</i> ‐Trisylhydrazones
  作者：Zhicheng Bao、Meirong Huang、Yan Xu、Xinhao Zhang、Yun‐Dong Wu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.202216356

  日期：2023.2.20

  Intermolecular reaction of N-trisylhydrazones with bis (boryl) methane led to the transformation of 1,1-diboronate into 1,2-bis(boronates) via 1,2-borylmethyl migration. With unsymmetric diboronates with two different boryl moieties, the reaction proceeded with excellent regioselectivity. DFT studies reveal an unusual neighbouring boryl group effect that accounts for the observed regioselectivity.

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。