bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane | 78782-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane
• 英文别名: 2-[(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 78782-18-0
• 化学式: C₁₁H₂₂B₂O₄
• 分子量: 239.915
• InChiKey: NDIAZWCZAGRXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 4-(2-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-phenylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Trisylhydrazones 将卡宾选择性地插入二硼酸酯的碳-硼键中

  摘要：

  N-三苯甲基腙与双（硼基）甲烷的分子间反应导致 1,1-二硼酸酯通过 1,2-硼基甲基迁移转化为 1,2-双（硼酸酯）。对于具有两个不同硼基部分的不对称二硼酸酯，反应以出色的区域选择性进行。DFT 研究揭示了一种不寻常的相邻硼基效应，该效应解释了观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202216356
• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethoxyboryl)methane 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Moody, Robert J., Organometallics, 1982, vol. 1, # 50, p. 20 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种双(二醇硼基)甲烷类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN117384195A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种双(二醇硼基)甲烷的合成方法，其通过联硼酸二醇酯与原位生成的硫叶立德发生反应实现了双(二醇硼基)甲烷类化合物的合成；本发明的方法使用四氢呋喃或N,N‑二甲基甲酰胺作为反应溶剂，氢化钠作为碱，在室温条件下反应，使用的原料简单易得、操作简便。在克级以上规模制备时，本发明的方法也极为可靠。