p-fluorobenzyl methyl sulfoxide | 28237-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzyl methyl sulfoxide
• 英文别名: p-fluorobenzyl methyl sulphoxide；1-fluoro-4-((methylsulfinyl)methyl)benzene；1-Fluoro-4-(methylsulfinylmethyl)benzene
• CAS: 28237-72-1
• 化学式: C₈H₉FOS
• 分子量: 172.223
• InChiKey: VMGKMRZXSXLAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzyl methyl sulfoxide 生成 (R)-4-fluorobenzyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  （R）-苯基甘氨酰-（R）-苯基甘氨酸与苄基甲基亚砜的对映选择性包容

  摘要：

  结晶的二肽（R）-苯基甘氨酰-（R）-苯基甘氨酸（RR - 1）识别具有高R-对映选择性（86-99％ee）的对卤代苄基甲基亚砜，形成包合物。X射线单晶分析表明，RR - 1分子平行排列，并通过氢键呈锯齿形，构成褶皱片。客体分子形式氢键+ NH 3的RR - 1被容纳在各层之间的通道腔中。与其中形成矩形空腔的母体苄基甲基亚砜的包合物晶体相反，包括对-卤代苄基甲基亚砜的空腔变成菱形。我们还检查了这些包合物中的客体交换，发现当主体结构发生变化时便发生客体交换。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.032
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 4-氟氯苄 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到p-fluorobenzyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  卤化苄与二甲基亚砜的甲烷亚甲基化。

  摘要：

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03041

文献信息

• PYRIDAZINONE DERIVATIVES USEFUL AS GLUCAN SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2137179B1

  公开（公告）日：2015-09-02
• Methanesulfinylation of Benzyl Halides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Duo Fu、Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03041

  日期：2020.2.21

  this transition-metal-free reaction, DMSO acts as not only a solvent but also a "S(O)Me" source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various benzyl methyl sulfoxides.

  已经开发了三溴化苯基三甲基铵介导的苄基卤化物与DMSO的亲核取代/氧转化反应。在该无过渡金属的反应中，DMSO不仅充当溶剂，而且充当“ S（O）Me”源，因此为有效且直接合成各种苄基甲基亚砜提供了一种便捷的方法。
• Enantioselective inclusion of (R)-phenylglycyl-(R)-phenylglycine with benzyl methyl sulfoxides
  作者：Motohiro Akazome、Atsushi Hirabayashi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.032

  日期：2004.12

  (RR-1), recognized p-halobenzyl methyl sulfoxides with high R-enantioselectivity (86–99% ee) to form inclusion compounds. The single-crystal X-ray analyses showed that RR-1 molecules are arranged in parallel and zigzags via hydrogen bonding to construct a pleated sheet. The guest molecules that form hydrogen bond with +NH3 of RR-1 are accommodated in the channel cavity between the layers. In contrast to

  结晶的二肽（R）-苯基甘氨酰-（R）-苯基甘氨酸（RR - 1）识别具有高R-对映选择性（86-99％ee）的对卤代苄基甲基亚砜，形成包合物。X射线单晶分析表明，RR - 1分子平行排列，并通过氢键呈锯齿形，构成褶皱片。客体分子形式氢键+ NH 3的RR - 1被容纳在各层之间的通道腔中。与其中形成矩形空腔的母体苄基甲基亚砜的包合物晶体相反，包括对-卤代苄基甲基亚砜的空腔变成菱形。我们还检查了这些包合物中的客体交换，发现当主体结构发生变化时便发生客体交换。