S-2-(N,N-dimethylamino)ethyl (4'-chlorobenzoyl)thioformohydroximate | 102941-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-(N,N-dimethylamino)ethyl (4'-chlorobenzoyl)thioformohydroximate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl (1Z)-2-(4-chlorophenyl)-N-hydroxy-2-oxoethanimidothioate
• CAS: 102941-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 286.782
• InChiKey: YGHVPDLFOSFIKZ-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>thio>-4'-chloroacetophenone 在 亚硝酸异丙酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-2-(N,N-dimethylamino)ethyl (4'-chlorobenzoyl)thioformohydroximate
  参考文献：
  名称：

  非四价胆碱酯酶激活剂。4.α-酮硫代氢氧肟酸的二烷基氨基烷基硫酯，在体外作为乙基甲基膦酰基-和1,2,2-三甲基丙基甲基膦酰基-乙酰胆碱酯酶的活化剂。

  摘要：

  在寻找改善的亲脂性中央活性乙酰胆碱酯酶（AChE）解毒剂的过程中，制备了一系列α-酮硫代氢肟酸盐，并评估了它们重新激活对硝基苯基甲基膦酸乙酯（EPMP）和梭曼（GD）抑制的AChE的能力。化合物符合一般结构4-RC6H5C-（O）C（NOH）S（CH2）nN + R'R''。X-，其中R = H，CH3，F，Br，Cl，OCH3，CN; R '= CH3，C2H5，i-C3H7; R''= H，CH3; X = Cl，I；n = 2，3。在该系列中，芳环上的多个R取代基产生的肟的pKa值为6.8至8.0，是AChE活化剂的最佳化合物。胺区段的亲脂性增加与活化剂效力相关，芳基部分上的吸电子基团也是如此，这可能是由于与AChE活性位点周围疏水位点的结合增加所致。对于GD抑制的AChE，α-酮硫代氢氧酸酯的体外再活化能力接近甚至超过了2-PAM和毒素。这些初步发现指出了额外的结构活性关系，以帮助设计改进的解毒剂化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00159a021