(1S,4S)-2-Ethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,4S)-2-Ethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• 英文别名: (1S,4S)-2-ethyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: IHCCXBRRNXYSQT-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl-[(2R,3R,9R,10R)-3,9,10-tris-(hydroxy-diphenyl-methyl)-1,4,8,11-tetraoxa-dispiro[4.1.4.3]tetradec-2-yl]-methanol; compound with 1-ethyl-1H-pyridin-2-one 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,4S)-2-Ethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 、 (1S,4S)-2-Ethyl-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  在具有旋光主体化合物的包裹体晶体中，将1-烷基-2-吡啶酮高度对映选择性光环化为β-内酰胺。

  摘要：

  [反应：请参见文本]对（-）-3和2-烷基-1-吡啶酮（1）的1：1包合物进行光照射（R = Et，n-Pr，i-Pr，n-Bu，i -Bu）固态，以良好的产率获得了91-99.5％ee的旋光性β-内酰胺（2）。

  DOI：

  10.1021/ol026497u