1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene | 1350898-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene
• 英文别名: [4-[1-(Diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoroethenyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1350898-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₅NO₅S
• 分子量: 403.327
• InChiKey: SLQRZBCCMRJSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)ethenylzinc chloride 、 4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol

  摘要：

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。

  DOI：

  10.1039/c1ob06372c

文献信息

• One-pot near-ambient temperature syntheses of aryl(difluoroenol) derivatives from trifluoroethanol
  作者：Sara H. Kyne、Jonathan M. Percy、Robert D. C. Pullin、Joanna M. Redmond、Peter G. Wilson

  DOI：10.1039/c1ob06372c

  日期：——

  Difluoroalkenylzinc reagents prepared from 1-(2′-methoxy-ethoxymethoxy)-2,2,2-trifluoroethane and 1-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2,2,2-trifluoroethane at ice bath temperatures underwent Negishi coupling with a range of aryl halides in a convenient one pot procedure. While significant differences between the enol acetal and carbamate reagents were revealed, the Negishi protocol compared very favourably with alternative coupling procedures in terms of overall yields from trifluoroethanol.

  由1-(2'-甲氧基-乙氧基甲氧基)-2,2,2-三氟乙烷和1-(N,N-二乙基氨基甲酸酯)-2,2,2-三氟乙烷在冰浴温度下制备的氟代烯烃锌试剂，采用便捷的一锅法与多种芳基卤化物进行了Negishi偶联。尽管在醇醚和氨基甲酸酯试剂之间揭示出了显著差异，但与其他偶联程序相比，这种Negishi协议在三氟乙醇的整体产率方面表现非常优越。