(S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide | 195154-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-[1-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-benzylamide；N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 195154-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: DJKXFJPNIRNSMP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 1-(4-氯苯基)乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide 、 (R)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines

  摘要：

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.

  DOI：

  10.1021/ja9079435

文献信息

• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Verfahren zur Herstellung von racemischen Amino-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0757981A1

  公开（公告）日：1997-02-12

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich racemische Amino-Derivate der Formel in welcher R, R1, R2 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, herstellen, indem man optisch aktive Amide der Formel in welcher R1, R2, R3 und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mit starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls die dabei entstehenden racemischen Amide entweder a) mit Wasser in Gegenwart einer Base oder einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) sofern es sich bei den Verbindungen der Formel (Ia) um Amide handelt, in denen R3 für Wasserstoff steht, mit Alkalimetallhydroxid oder Erdalkalimetallhydroxid umsetzt.

  根据一种新方法，外消旋氨基衍生物的化学式为 其中 R、R1、R2 和 n 具有说明中给出的含义、 通过与式中 R、R1、R2 和 n 的光学活性酰胺反应 式中 R1、R2、R3 和 n 的含义见说明、 酌情在有机稀释剂存在下与强碱反应，并酌情使得到的外消旋酰胺 或 a) 在有碱或酸存在的情况下，也可选择在有有机稀释剂存在的情况下，用水、 或 b) 如果式 (Ia) 的化合物是 R3 为氢的酰胺，则与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物。
• US6500986B1
  申请人：——

  公开号：US6500986B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Amines
  作者：Chandra Kanta De、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9079435

  日期：2009.12.2

  A new concept for asymmetric nucleophilic catalysis is presented. Acyl pyridinium salts derived from 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) and benzoic anhydride are rendered chiral via interaction with a chiral thiourea anion receptor. The power of this concept is demonstrated in the context of kinetic amine resolution.