((7-methyloctyloxy)methyl)benzene | 1043905-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((7-methyloctyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 7-Methyloctoxymethylbenzene
• CAS: 1043905-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: LVHGDUMGLBQULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(6-benzyloxy-1-isopropyl-hexyl)-S-methyldithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 (1-butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl) trihydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到((7-methyloctyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚乙基硼烷：一种现成的液态N-杂环碳硼烷试剂

  摘要：

  1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基硼烷是直接由两种廉价的商业试剂合成的：溴化1-丁基-3-甲基咪唑鎓和硼氢化钠。这种NHC-硼烷试剂是一种稳定的，自由流动的液体，具有在自由基，离子和金属催化反应中使用的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02730

文献信息

• Radical Deoxygenation of Xanthates and Related Functional Groups with New Minimalist N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol101015m

  日期：2010.7.2

  Minimalist N-heterocyclic carbene boranes 1,3-dimethylimidazol-2-ylideneborane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylideneborane are readily available and have low molecular weights. They exhibit superior performance to first-generation NHC−boranes, providing improved yields in reductions of xanthates and related functional groups.

  极简主义的N-杂环卡宾硼烷1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚基硼烷很容易获得，并且分子量低。它们表现出优于第一代NHC-硼烷的性能，在减少黄药和相关官能团方面提供了更高的收率。
• Complexes of Borane and N-Heterocyclic Carbenes: A New Class of Radical Hydrogen Atom Donor
  作者：Shau-Hua Ueng、Malika Makhlouf Brahmi、Étienne Derat、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja804150k

  日期：2008.8.1

  Calculations suggest that complexes of borane with N-heterocyclic carbenes (NHC) have B-H bond dissocation energies more then 20 Kcal/mol less than free borane, diborane, borane-THF, and related complexes. Values are in the range of popular radical hydrogen atom donors like tin hydrides (70-80 Kcal/mol). The resulting prediction that NHC borane complexes could be used as radical hydrogen atom donors was verified by radical deoxygenations of xanthates by using either AIBN or triethylborane as initiator.